1-环己基-1-丁炔 | 57497-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-环己基-1-丁炔
• 英文名称: 1-(1-butynyl)cyclohexane
• 英文别名: but-1-yn-1-ylcyclohexane；Cyclohexyl-1-butin；1-Cyclohexyl-1-butin；1-Cyclohexyl-1-butyne；but-1-ynylcyclohexane
• CAS: 57497-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00041561
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KSPLOOKXNGXEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-1-丁炔 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1E)-2-iodo-1-butenyl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烯丙基胺的合成：加氢锆化，金属转移，醛亚胺的添加顺序可观的速率加速。

  摘要：

  微波辐射可以大大加速炔烃与盐酸锆茂的加氢锆化反应以及二甲基锌介导的烯基锆茂向二苯基膦酰基亚胺的加成反应，从而为制备合成有用的烯丙基胺提供了方便，快速的一锅法。

  DOI：

  10.1039/b316741k
• 作为产物：
  描述：

  环己醇,1-(1-丁炔基)- 在 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 、 ferric nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-环己基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  McComsey, David F.; Reitz, Allen B.; Maryanoff, Cynthia A., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1535 - 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• NHC Ligands Tailored for Simultaneous Regio- and Enantiocontrol in Nickel-Catalyzed Reductive Couplings
  作者：Hengbin Wang、Gang Lu、Grant J. Sormunen、Hasnain A. Malik、Peng Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.7b04583

  日期：2017.7.12

  sterically demanding environment. Using this newly accessible ligand class, nickel-catalyzed enantioselective reductive coupling reactions of aldehydes and alkynes have been developed. These studies illustrate that the newly available NHC ligands are well suited for simultaneous control of regio- and enantioselectivity, even in cases with internal alkynes possessing only very subtle steric differences between

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以
• Transition-Metal-Mediated Cascade Reactions:  <i>C</i>,<i>C</i>-Dicyclopropylmethylamines by Way of Double C,C-σ-Bond Insertion into Bicyclobutanes
  作者：Peter Wipf、Corey R. J. Stephenson、Kazuo Okumura

  DOI：10.1021/ja038623a

  日期：2003.12.1

  The organometallic multicomponent reaction of alkenyl zirconocene, alkynyl imine, and zinc carbenoid in the presence of dimethylzinc leads to novel C,C-dicyclopropylmethylamines. The formation of intermediate bicyclo[1.1.0]butanes represents the first synthetically useful example of a double C,C-sigma-bond insertion, and the increase in structural complexity from starting materials is highlighted by the formation of nine new C,C-bonds in the final product.
• Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide
  作者：Joseph Wolinsky、Gregory W. Clark、Patricia C. Thorstenson

  DOI：10.1021/jo00867a001

  日期：1976.3
• Cobalt-Hydride-Catalyzed Hydrosilylation of 3-Alkynes Accompanying π-Bond Migration
  作者：Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Shashikant U. Dighe、Sukbok Chang、Jung-Woo Park

  DOI：10.1021/acscatal.0c05424

  日期：2021.2.5