环己醇,1-(1-丁炔基)- | 15332-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己醇,1-(1-丁炔基)-
• 英文名称: 1-(1-butynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(But-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-but-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 15332-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00046362
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KVAPEYDPKIUKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己醇,1-(1-丁炔基)- 在 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 、 ferric nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-环己基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  McComsey, David F.; Reitz, Allen B.; Maryanoff, Cynthia A., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1535 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-(1-ethynyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran 生成 环己醇,1-(1-丁炔基)-
  参考文献：
  名称：

  Geltungsbereich UND Mechamismus德第三人以Silberionen katalysierten Propargylester-Allenylester-Umlagerung NACH俏皮UND Marbet

  摘要：

  所述可逆的催化机制（炔丙基酯）/（丙二烯基酯）重排（10 ⇄ 11）由银（我）离子进行了研究，使用光学活性和非对映的酯以及14 C-和18 O形标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560309

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ENONES AND ENALS
  申请人：Zhang Liming

  公开号：US20110021806A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A method for preparing an α-halo enal or enone from an unprotected propargyl alcohol and an electrophilic halogen source catalyzed by the combination of a gold catalyst complex and a metal co-catalyst complex is disclosed. The method can be further enhanced by addition of an additive that facilitates suppression of a des-halo derivative.

  本发明公开了一种通过金催化剂配合金属共催化剂，从未保护的丙炔醇和电泳卤素源制备α-卤代烯醇或烯酮的方法。该方法可以通过添加有助于抑制去卤代衍生物的添加剂来进一步增强。
• Palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes by vinylic halides
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00982-4

  日期：1998.7

  A number of heterocycles have been synthesized regioselectively in good yields by treating appropriate functionally-substituted vinylic halides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst.

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃处理适当的功能取代的乙烯基卤化物，以高产率选择性地合成了许多杂环。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes by Arene-Containing Vinylic Iodides and Triflates
  作者：Richard C. Larock、Qingping Tian

  DOI：10.1021/jo972154b

  日期：1998.3.1

  In the presence of a palladium catalyst, internal alkynes undergo carboannulation by cyclic and acyclic vinylic iodides and triflates bearing a neighboring aromatic ring to produce a variety of carbocycles. For example, a number of 9,10-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrenes have been prepared in good yields through the palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by 2-phenyl-1-cyclohexenyl triflate (1) or 1-iodo-2-phenylcyclohexene (2). This annulation process is fairly general and highly regioselective. The process appears to involve oxidative addition of the vinylic substrate to Pd(0) to produce a vinylic palladium intermediate, which adds the carbon moiety to the less hindered end and the palladium to the more hindered end of the alkyne, followed by intramolecular ring closure onto the neighboring aryl group. The scope and limitations of this methodology are discussed.