methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 222628-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 222628-78-6
• 化学式: C₅₀H₅₃O₁₀P
• 分子量: 844.939
• InChiKey: AJGPVDNGEWHGFX-NUDZYDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到methyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 6-(disodium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 咪唑 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7