[(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate | 108852-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 108852-39-7；134235-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: PLLFCJXORJYGEA-VCACHIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate 在 Raney nickel T-4 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 1L-2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5
• 作为产物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 [(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;ISAKA, AKIHIRO, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 105-123
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、ISAKA, AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——