1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanamine | 1097204-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanamine
• 英文别名: 1-benzo[h]quinolin-2-ylethanamine
• CAS: 1097204-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XTSDWTBDLMUUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuCl₂(PPh₃)(dppb) 、 1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanamine 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到RuCl[PPh₂(CH₂)₄PPh₂](CNN-Me)
  参考文献：
  名称：

  NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP2178843B1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzo[h]quinoline 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP2178843B1

文献信息

• [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016193761A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides substituted tridentate benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof. The invention also provides the preparation of the ligands and the respective complexes, as well as to processes for using the complexes in catalytic reactions.

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。
• LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20100152448A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。
• New Benzo[<i>h</i>]quinoline-Based Ligands and their Pincer Ru and Os Complexes for Efficient Catalytic Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Walter Baratta、Maurizio Ballico、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci、Eberhardt Herdtweck、Katia Siega、Santo Magnolia、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/chem.200800888

  日期：2008.10.20

  ligands (HCN'N) containing a CHRNH2 (R=H (a), Me (b), tBu (c)) function in the 2-position were prepared starting from benzo[h]quinoline N-oxide (in the case of ligand a) and 2-chlorobenzo[h]quinoline (for ligands b and c). These compounds were used to prepare ruthenium and osmium complexes, which are excellent catalysts for the transfer hydrogenation (TH) of ketones. The reaction of a with [RuCl2(PPh3)3]

  从苯并[h]喹啉N-开始，制备了在2-位含有CHRNH2（R = H（a），Me（b），tBu（c））功能的新苯并[h]喹啉配体（HCN'N）。氧化物（对于配体a）和2-氯苯并[h]喹啉（对于配体b和c）。这些化合物用于制备钌和络合物，它们是酮转移氢化（TH）的极佳催化剂。a与[RuCl2（PPh3）3]在2-丙醇中的反应在回流条件下提供了齿状的CN'N络合物[RuCl（CN'N）（PPh3）2]（1），而络合物[RuCl（CN'N ）（dppb）]（2-4； dppb = Ph2P（CH2）4PPh2）分别由[RuCl2（PPh3）（dppb）]和ac分别获得。（R，S）-Josiphos，（S，R）-Josiphos *，（S，S）-Skewphos和（S）-MeO-Biphep与[RuCl2（PPh3）3]和配体a结合使用手性衍生物[RuCl（CN'N）（PP）]（5-8）。通过用d
• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2019043414A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Process is disclosed for the hydrogenation of a compound comprising an α,β-unsaturated carbonyl group to form a compound comprising an allyl alcohol group, wherein the hydrogenation is carried out in the presence of a hydrogenation catalyst, hydrogen gas and an inorganic base in an aqueous solvent, wherein the hydrogenation catalyst is an iron-, ruthenium- or osmium-containing complex.

  本发明揭示了一种用于氢化含有α，β-不饱和羰基基团的化合物以形成含有烯丙醇基团的化合物的过程，其中在水溶剂中存在氢化催化剂、氢气和无机碱，其中氢化催化剂为含铁、钌或锇的配合物。
• NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20140179923A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  本文描述了一种新型的苯并[h]喹啉配体，并利用这些配体制备了几种新型的过渡金属配合物。这些配合物通常由VIII族过渡金属铁、钌或锇组成，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所述的配合物被证明是催化酮和醛还原为醇的非常活跃的催化剂，通过氢转移和氢化反应实现。因此，这些化合物可以作为还原反应中有用的催化剂。