methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1454799-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1454799-69-9
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₁
• 分子量: 806.95
• InChiKey: DJIGGHQZCIQEPT-DQBQBDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 甲基硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ru(II) 催化和硼介导的 1,2-反式二醇选择性差向异构化合成稀有糖的一般策略为 1,2-顺式二醇

  摘要：

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13399
• 作为产物：
  描述：

  debenzylated disaccharide 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783