(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 459810-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 459810-21-0
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 1001.18
• InChiKey: JAJZPFRMOMKHSO-TVQUAMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8
• 作为产物：
  描述：

  在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8