(1R,2S,5S)-2exo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 100898-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2exo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 100898-05-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZMIWHDCAYNQOQD-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2exo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 以 正戊烷 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-tetrahydro-6-(2-methylprop-1-enyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过旋光的羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚烷酮的光解合成（3 S，4 R）-依德诺醇和（5 S，12 R）-白三烯-B 4。

  摘要：

  3-羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-6-酮的光异构化是通往费洛蒙依德洛奈德的新途径的关键步骤，而白三烯-B 4可通过光解逆向[2 + 2]反应获得2-羟基-7，7-二甲基双环[3.2.0]庚基-6-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850001166
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6exo-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,2S,5S)-2exo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661

文献信息

• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• COTTERILL, IAN C.;DORMAN, GYORGY;FABER, KURT;JAOUHARI, RABIH;ROBERTS, STA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1661-1663
  作者：COTTERILL, IAN C.、DORMAN, GYORGY、FABER, KURT、JAOUHARI, RABIH、ROBERTS, STA+

  DOI：——

  日期：——