methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside-(1->2)]-6-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-4-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside | 294637-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside-(1->2)]-6-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-4-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-5-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 294637-40-4
• 化学式: C₆₂H₆₄BrClO₁₁
• 分子量: 1100.54
• InChiKey: CTQULAGYBUXPEV-JTVWJWDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside-(1->2)]-6-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-4-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四氯化锡 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside-(1->2)]-6-O-benzyl-4-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卤代苄醚作为有机合成的保护基团

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0008665
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(4-bromo-benzyloxy)-3-(4-chloro-benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl [2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside-(1->2)]-6-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-4-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卤代苄醚作为有机合成的保护基团

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0008665

文献信息

• Halobenzyl Ethers as Protecting Groups for Organic Synthesis
  作者：Obadiah J. Plante、Stephen L. Buchwald、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0008665

  日期：2000.7.26