benzyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-fluorobenzoate | 214554-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-fluorobenzoate
• CAS: 214554-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₇FO₄
• 分子量: 328.34
• InChiKey: JWSADEAJYQWDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-fluorobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到Ethyl 4-carboxy-3-fluorophenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated linkers for monitoring solid-phase synthesis using gel-phase 19F NMR spectroscopy

  摘要：

  Three fluorinated linkers which are analogues of linkers commonly used in solid-phase peptide synthesis have been prepared. Using F-19 NMR spectroscopy, the fluorine atom of the linker allowed monitoring of several transformations in the solid-phase synthesis of a peptoid having a coumarin moiety. Especially, attachment of the linker to the solid phase, coupling of the first building block to the linker and cleavage of the product were efficiently monitored and optimised. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01541-x
• 作为产物：
  描述：

  二氟-对苯二酸二甲酯 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated linkers for monitoring solid-phase synthesis using gel-phase 19F NMR spectroscopy

  摘要：

  Three fluorinated linkers which are analogues of linkers commonly used in solid-phase peptide synthesis have been prepared. Using F-19 NMR spectroscopy, the fluorine atom of the linker allowed monitoring of several transformations in the solid-phase synthesis of a peptoid having a coumarin moiety. Especially, attachment of the linker to the solid phase, coupling of the first building block to the linker and cleavage of the product were efficiently monitored and optimised. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01541-x