(8R,8'R)-3,3'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone | 877438-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8R,8'R)-3,3'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoyl]-3-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 877438-78-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 540.847
• InChiKey: NYDWPOJYARNJSU-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R)-3,3'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7'S,8R,8'R)-3,3'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactone 、 (7'R,8R,8'R)-3,3'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactone 、 (3R,4R,5S)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-tert-butyldimethylsilanyloxyphenyl)-1,3-dithiane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (8R,8'R)-3,3'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c

文献信息

• Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
  作者：Barbara Raffaelli、Kristiina Wähälä、Tapio Hase

  DOI：10.1039/b513303c

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a series of (7'S,8R,8'R)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactones is presented, among them the mammalian lignan (7'S)-hydroxyenterolactone and (7'S)-parabenzlactone, allowing the stereochemistry of natural occurring (-)-parabenzlactone to be re-assigned. A hydroxylactone rearrangement and its possible mechanisms are discussed. Finally a brief survey of the current naming and numbering

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。