2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 485809-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 485809-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃N₄O₈
• 分子量: 475.67
• InChiKey: BLXLRJMPROSYSS-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  169.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Aminomethyl-6-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Pyranmycins, a Novel Class of Aminoglycosides with Improved Acid Stability:  The SAR of d-Pyranoses on Ring III of Pyranmycin

  摘要：

  The synthesis of a novel class of aminoglycosides, pyranmycins, is reported along with the structure activity relationship (SAR) of their antibacterial activity against Escherichia coli. Two pyranmycins show prominent activity (9 muM). Pyranmycins also manifest superior stability in acidic media. The SAR information will lead to the future designs of pyranmycin against drug resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0269042
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 模拟物的合成探索唾液酸转移酶和反式的底物特异性唾液酸酶

  摘要：

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300293

文献信息

• Selectively Charged and Zwitterionic Analogues of the Smallest Immunogenic Structure of Streptococcus Pneumoniae Type 14
  作者：Tiziana Gragnani、Doretta Cuffaro、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Felicia D’Andrea、Lorenzo Guazzelli

  DOI：10.3390/molecules24183414

  日期：——

  Zwitterionic polysaccharides (ZPs) have been shown in recent years to display peculiar immunological properties, thus attracting the interest of the carbohydrate research community. To fully elucidate the mechanisms underlying these properties and exploit the potential of this kind of structures, in depth studies are still required. In this context, the preparation of two cationic, an anionic, as well as two zwitterionic tetrasaccharide analogues of the smallest immunogenic structure of Streptococcus pneumoniae type 14 (SP14) capsular polysaccharide are presented. By exploiting a block strategy, the negative charge has been installed on the non-reducing end of the lactose unit of the tetrasaccharide and the positive charge either on the non-reducing end of the lactosamine moiety or on an external linker. These structures have then been tested by competitive ELISA, showing that the structural variations we made do not modify the affinity of the neutral compound to binding to a specific antibody. However, lower efficacies than the natural SP14 compound were observed. The results obtained, although promising, point to the need to further elongate the polysaccharide structure, which is likely too short to cover the entire epitopes.

  最近几年，已经证明了离子交换多糖（ZPs）具有独特的免疫学特性，因此引起了碳水化合物研究界的关注。为了充分阐明这些特性的机制并利用这种结构的潜力，仍需要进行深入的研究。在这种情况下，介绍了两个阳离子，一个阴离子以及两个离子交换四糖类似物的最小免疫原性结构的制备。这些结构是链式的，负电荷被安装在四糖的乳糖单元的非还原端上，而正电荷则安装在乳糖胺基团的非还原端或外部连接剂上。然后，通过竞争性ELISA测试了这些结构，结果显示，我们所做的结构变化不会改变中性化合物与特定抗体结合的亲和力。然而，观察到比自然SP14化合物低的效能。虽然结果是有希望的，但它指出需要进一步延长多糖结构的长度，这很可能太短，无法覆盖整个表位。