(3S,6R,8aR)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-acetic acid | 943739-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,6R,8aR)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S,6R,8aR)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]acetic acid
• CAS: 943739-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VZNYQOIMJCMXQD-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,8aR)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-acetic acid 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 223.0h， 生成 (2R,11bS)-2-allyl-2-ethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  对苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯丙基二烷基化对映选择性合成3,3-二取代的哌啶衍生物

  摘要：

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo070397q
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3S,6R,8aR)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯丙基二烷基化对映选择性合成3,3-二取代的哌啶衍生物

  摘要：

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo070397q