6-allyl-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 943739-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-allyl-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S,6R,8aR)-6-ethyl-3-phenyl-6-prop-2-enyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 943739-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: XSAVZXRJQPNUKI-NUJGCVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 二甲基硫 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.01h， 生成 (R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl}-2-ethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  包含四元立体中心的无环手性结构单元的生成。松果烯-松果氨酸-倍半萜类生物碱的形式合成

  摘要：

  在简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的羰基α位上进行立体控制的二烷基化反应，可生成带有四级立体中心的手性骨架，该骨架可转变为含无环四级立体中心的手性结构单元，例如2,2-二取代的5-氨基戊醇和4， 4-二取代的O-保护的5-羟基戊酸和5-羟基戊腈。从这些氨基戊醇中的一种报道了克尔中间体的对映体选择性合成，该中间体是白松烯-亮氨酸恶臭-倍半萜类生物碱的高级合成前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131017
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-allyl-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯丙基二烷基化对映选择性合成3,3-二取代的哌啶衍生物

  摘要：

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo070397q