methyl 4-<1-(<6,7-3H>-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoate | 167958-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-<1-(<6,7-3H>-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-ditritio-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 167958-82-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 366.496
• InChiKey: VSMOGQLTPWIBNI-DHYWZCAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<1-(<6,7-3H>-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-<1-(<6,7-3H>-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4,6-pentamethyl-1,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl 4-<1-(<6,7-3H>-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712

文献信息

• Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand
  作者：Lin Zhang、Beth Ann Badea、Debra Enyeart、Elaine M. Berger、Dale E. Mais、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1002/jlcr.2580360712

  日期：1995.7

  LGD1069, 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl] benzoic acid, is the first retinoid X receptor (RXR) selective retinoid to enter clinical trials for treatment of dermatological diseases and cancer. In order to examine biological properties such as receptor binding, metabolism and bioavailability, [13C]-, [14C]-, and [3H]-labeled LGD1069 is required. Herein, we describe synthetic methods for preparing isotopically labeled homologs of LGD1069 as well as comparative competition binding data for [6,7-3H]-LGD1069 and [3H]-9-cis retinoic acid with RXR active retinoids. The final radiolabeled products, [6,7-3H]-LGD1069 and 3-[14C]-LGD1069 have specific activities of 56 Ci/mmol and 49 mCi/mmol, respectively. Radiochemical purities are 99.5% for [6,7-3H]-LGD1069 and 99.0% for 3-[14C]-LGD1069. The chemical purity is 99.0% for 3-[13CD3]-LGD1069. Competition binding studies with known retinoids show similar Kd values when either [6,7-3H]-LGD1069 or [3H]-9-cis retinoic acid is used as the radioligand.

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。