1,1,4,4,6-pentamethyl-1,4-dihydronaphthalene | 167958-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,4,4,6-pentamethyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,1,4,4,6-pentamethyl-1,1,4,4-tetrahydronaphthalene；1,4-Dihydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalene；1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalene
• CAS: 167958-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: CQDKSEPFMACVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4,6-pentamethyl-1,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,4,4,6-pentamethyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand

  摘要：

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360712

文献信息

• Aromatic polycyclic retinoid-type derivatives, method for preparing same, and use thereof for making pharmaceutical and cosmetic compositions
  申请人：Centre Europeen de Bioprospective-Ceb

  公开号：US06265423B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Novel aromatic polycyclic retinoid-type derivatives of general formula (I), wherein groupings R3 and R4 attached to the double bond between carbons 11 and 12 are cis groupings, and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same, are disclosed.

  揭示了一种通式（I）的新型芳香多环维生素A类衍生物，其中与碳11和碳12之间的双键相连的基团R3和R4为顺式基团，并包含同样的药用和化妆品组合物。
• Syntheses of isotopically labeled 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), a potent retinoid x receptor-selective ligand
  作者：Lin Zhang、Beth Ann Badea、Debra Enyeart、Elaine M. Berger、Dale E. Mais、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1002/jlcr.2580360712

  日期：1995.7

  LGD1069, 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethenyl] benzoic acid, is the first retinoid X receptor (RXR) selective retinoid to enter clinical trials for treatment of dermatological diseases and cancer. In order to examine biological properties such as receptor binding, metabolism and bioavailability, [13C]-, [14C]-, and [3H]-labeled LGD1069 is required. Herein, we describe synthetic methods for preparing isotopically labeled homologs of LGD1069 as well as comparative competition binding data for [6,7-3H]-LGD1069 and [3H]-9-cis retinoic acid with RXR active retinoids. The final radiolabeled products, [6,7-3H]-LGD1069 and 3-[14C]-LGD1069 have specific activities of 56 Ci/mmol and 49 mCi/mmol, respectively. Radiochemical purities are 99.5% for [6,7-3H]-LGD1069 and 99.0% for 3-[14C]-LGD1069. The chemical purity is 99.0% for 3-[13CD3]-LGD1069. Competition binding studies with known retinoids show similar Kd values when either [6,7-3H]-LGD1069 or [3H]-9-cis retinoic acid is used as the radioligand.

  LGD1069，4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-纳夫烯)乙烯基]苯甲酸，是首个进入临床试验的选择性维甲酸X受体(RXR)维甲酸，用于治疗皮肤病和癌症。为了研究生物特性，如受体结合、代谢和生物利用度，需要使用[13C]、[14C]和[3H]标记的LGD1069。本文描述了合成同位素标记LGD1069同系物的方法，以及[6,7-3H]-LGD1069和[3H]-9-顺维甲酸与RXR活性维甲酸的竞争结合数据的比较。最终的放射性标记产物，[6,7-3H]-LGD1069和3-[14C]-LGD1069的特定活性分别为56 Ci/mmol和49 mCi/mmol。[6,7-3H]-LGD1069的放射化学纯度为99.5%，而3-[14C]-LGD1069的放射化学纯度为99.0%。3-[13CD3]-LGD1069的化学纯度为99.0%。与已知维甲酸进行的竞争结合研究显示，当使用[6,7-3H]-LGD1069或[3H]-9-顺维甲酸作为放射性配体时，Kd值相似。