2-fluoro-9,10-dihydroacridine | 125579-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-9,10-dihydroacridine
• CAS: 125579-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: VYKPBOHCOSBOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9,10-dihydroacridine 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 rac-10-benzyloxycarbonyl-2-fluoro-9-(1'-phenyl-2'-oxopropyl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  氧气分压升高时磺酸催化的自氧化碳-碳偶联反应

  摘要：

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100563
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 磷酸酐 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 磷酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-fluoro-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  氧气分压升高时磺酸催化的自氧化碳-碳偶联反应

  摘要：

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100563

文献信息

• 1,2-Dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine-2-carboxamides and congeners, dual cyclooxygenase/5-lipoxygenase inhibitors with anti-inflammatory activity
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas J. Carty、Peter F. Moore、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00169a035

  日期：1990.7

  A series of 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine, 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-kl]phenoxazine, and 1,2-dihydro-1-oxopyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxamides were prepared by reaction of 1,2-dihydro-1-oxo-pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine or other corresponding phenoxazine and acridan ethyl or methyl esters with appropriate amines. Several members of this family were found to be potent, dual

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48
• MYLARI, BANAVARA L.;CARTY, THOMAS J.;MOORE, PETER F.;ZEMBROWSKI, WILLIAM +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2019-2024
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、CARTY, THOMAS J.、MOORE, PETER F.、ZEMBROWSKI, WILLIAM +

  DOI：——

  日期：——