(2R,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]tetrahydropyran | 934220-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]tetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-(2-propen-1-yl)tetrahydropyran
• CAS: 934220-13-0
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si
• 分子量: 584.869
• InChiKey: VRRYHIYZQYAEAF-FOGHJDMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]tetrahydropyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R)-5-[(R)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(3,4-dimethoxycinnamyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Stereochemistry of the Tetrahydropyran Sesquineolignans Morinols A and B

  摘要：

  The 7',8'-stereochemistry of the tetrahydropyran sesquineolignans morinols A and B was determined as threo via synthetic studies and by comparison of NMR data of 7',8'-threo-morinol and 7',8'-erythro-morinol. This study also confirmed that the biosynthetic process produces enantiomeric mixtures of morinols A and B. This was ascertained by comparing the specific rotations of synthesized morinols A and B with those of naturally occurring morinols A and B.

  DOI：

  10.1021/np060461j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Stereochemistry of the Tetrahydropyran Sesquineolignans Morinols A and B

  摘要：

  The 7',8'-stereochemistry of the tetrahydropyran sesquineolignans morinols A and B was determined as threo via synthetic studies and by comparison of NMR data of 7',8'-threo-morinol and 7',8'-erythro-morinol. This study also confirmed that the biosynthetic process produces enantiomeric mixtures of morinols A and B. This was ascertained by comparing the specific rotations of synthesized morinols A and B with those of naturally occurring morinols A and B.

  DOI：

  10.1021/np060461j

文献信息

• Antifungal Activity of Morinol B Derivatives of Tetrahydropyran Sesquilignan
  作者：Kenta MASUDA、Hisashi NISHIWAKI、Koichi AKIYAMA、Satoshi YAMAUCHI、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA

  DOI：10.1271/bbb.100422

  日期：2010.10.23

  The relationship between the structure of naturally occurring (7R,7′R,8R,8′R)-morinol B and its antifungal activity was examined. 3-Demethoxy morinol B showed much higher activity than the natural compound. The activity of the 4-butoxy-3-demethoxy derivative was higher than that of 3-demethoxy morinol B.

  研究了天然存在的（7R,7′R,8R,8′R）-莫里诺醇 B的结构与其抗真菌活性之间的关系。3-去甲氧基莫里诺醇 B的活性比天然化合物高得多。4-丁氧基-3-去甲氧基衍生物的活性比3-去甲氧基莫里诺醇 B高。