di-(2-exo-hydroxy-10-bornyl) diselenide | 177171-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(2-exo-hydroxy-10-bornyl) diselenide
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyldiselanyl]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 177171-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Se₂
• 分子量: 464.409
• InChiKey: KMZFWMFLDDVNIX-LYYPEUCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(2-exo-hydroxy-10-bornyl) diselenide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 spiro[4H-3α,6-methano-3H-1,2-bezoxasulfole-2,2'λ⁴-3',4'-dihydro-[5H-1,2]oxaselenol]-5'-one,5,6,7,7a-tetrahydro-8,8-dimethyl-(2R-(2α,3aα,6α,7aβ))
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and stereochemistry of enantiomerically pure spiroselenurane and spirotellurane using the 2-exo-hydroxy-10-bornyl group as a chiral ligand

  摘要：

  The first synthesis of enantiomerically pure spiroselenuranes 8a-d and spirotelluranes 12a,b, using the 2-exo-hydroxy-10-bornyl group as a chiral ligand, has been developed and proceeds in good yield and with excellent diastereoselectivity. The X-ray analysis of spirotellurane 12a indicated that the spirochalcogenuranes have a trigonal bipyramidal (TBP) structure around the chalcogenium atom. A comparison of the spectroscopic properties of spirochalcogenuranes is also discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00352-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-(methoxymethoxy)-1-[[[(1S,2R,4R)-2-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyldiselanyl]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 di-(2-exo-hydroxy-10-bornyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硒化亚胺的不对称[2,3]趋向重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960287b

文献信息

• First synthesis of optically pure selenuranes and stereoselective alkaline hydrolysis. Their application to asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides
  作者：Noriyuki Kurose、Tamiko Takahashi、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00546-2

  日期：1997.8

  hydrolysis of 1 to give selenoxides 2. The structure of 1 and 2 has been fully established by X-ray crystallography. [2,3] Sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides 2 gave the corresponding allylic alcohols 3 with up to 88% enantiomeric excess (ee). The [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides 2 progresses predominantly via an endo transition state.

  通过利用2-外-羟基-10-冰片基作为手性配体，已经完成了光学纯的硒酮1的第一次合成。在1的碱水解中观察到构型的完全保留，得到亚硒酸酯2。1和2的结构已通过X射线晶体学完全确定。[2,3]烯丙基亚硒酸盐2的σ向重排得到相应的烯丙基醇3，其对映体过量不超过88％（ee）。烯丙基selenoxides的[2,3]σ重排2个进展主要通过一个内 过渡状态。