methyl (2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uroate | 6919-98-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uroate
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranosiluronate bromide；2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester；Acetobromo-α-D-glucuronic Acid Methyl Ester；methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
• CAS: 6919-98-8；21085-72-3；56768-32-2；57820-69-6；108032-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₉
• 分子量: 397.177
• InChiKey: GWTNLHGTLIBHHZ-DGORSVRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-110 °C(lit.)
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微、加热、超声处理）、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯又叫乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯，可由D-葡醛内酯为原料，先制备D-葡糖醛酸甲酯，然后乙酰化得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡糖醛酸甲酯，最后溴代得到Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯。

制备

具体制备步骤如下：将1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-葡糖醛酸甲酯(3)(15.0g,4mmol)加入到溴化氢的乙酸溶液(溴化氢的质量百分含量为33％)(60mL)保持稳定不超过10℃，然后自然升温到室温搅拌2小时。将反应浓缩至干并用100mL乙酸乙酯溶解，然后用碳酸氢钠水溶液洗涤有机相三次，并用无水硫酸钠干燥过滤，滤液浓缩至干加入50mL石油醚析出固体。过滤固体得到Α-D-葡萄糖醛酸甲基酯(4)(产量14.3g,收率90％)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 methyl (2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uroate 在 calcium sulfate 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 生成 benzyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzyl-3'-O--β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-(β-d-glucopyranosyluronic acid)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90440-3