12,13,20-tridodecanoyl-4β-phorbol | 20839-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13,20-tridodecanoyl-4β-phorbol
• 英文别名: 4β-phorbol-12,13,20-tridodecanoate；Phorbol-(12,13,20)-tri-n-dodecanoat
• CAS: 20839-02-5
• 化学式: C₅₆H₉₄O₉
• 分子量: 911.357
• InChiKey: ZVDBCABOMSYYEP-QELFWRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.35
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13,20-tridodecanoyl-4β-phorbol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 12-O-n-Dodekanoyl-phorbol-13-acetat-(20)-4'-nitro-phenylazobenzoesaeure-(4)-ester
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84.7%的产率得到12,13,20-tridodecanoyl-4β-phorbol
  参考文献：
  名称：

  Phorbol重排。

  摘要：

  已经开发了从巴豆谷种子中分离4β-佛波醇的替代方法，并且包含了通过将12,13,20-O-三酰化佛波醇衍生物重排成（6b S，7 R，​​8 R ，8a S）-2-（羟甲基）-5,7,9,9-四甲基-3,7,8,9,9a，9b-六氢环丙烷[3'，4']苯并[1'，2'：3 ，4]环庚基[1,2-b]呋喃-6b，8,8a-三醇（8a）已被表征。提出了一种涉及氧化重排和脱羧形成伪影的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00607