(4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one | 246035-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: leiocarpin C；(4S,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-2H-2-pyranone；(4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 246035-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: XMOGEOVHRGIFNH-WFFHOREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解方案完全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000365

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol
  作者：J. Yadav、V. Krishna、A. Srilatha、R. Somaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1257858

  日期：2010.9

  Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解
• Concise Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C
  作者：Dasireddi Chandra Rao、Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Baggu Chinnababu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200656

  日期：2013.12

  A simple and highly concise strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of leiocarpin C starting from commercially available mandelic ester. The strategy utilizes the OsO4‐catalyzed cis‐hydroxylation and selective reduction with K‐Selectride as key steps.

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。
• CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220204447A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a bimetallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The catalytic complexes have exhibited the ability to achieve reaction products have a very high degree of optical purifies. These reaction products can be used as reagents in the synthesis of complex organic molecules, such as bioactive products, and C—H bond oxidation of complex molecules including various drugs and natural products.

  本发明公开了手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP）及其与核心物种（例如双金属纳米簇催化剂）的配合物，以及利用这些配合物进行对映选择性氧化反应。这些催化配合物已经表现出实现反应产物具有非常高的光学纯度的能力。这些反应产物可用作复杂有机分子（如生物活性产物）的合成试剂，并用于包括各种药物和天然产物在内的复杂分子的C-H键氧化。
• [EN] CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS<br/>[FR] POLY-N-VINYLEPYRROLIDINONES SUBSTITUÉES CHIRALES ET COMPLEXES COMPORTANT DES NANOAGRÉGATS BIMÉTALLIQUES ET LEURS UTILISATIONS DANS DES RÉACTIONS D'OXYDATION ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2020163295A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a bimetallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The catalytic complexes have exhibited the ability to achieve reaction products have a very high degree of optical purities. These reaction products can be used as reagents in the synthesis of complex organic molecules, such as bioactive products, and C-H bond oxidation of complex molecules including various drugs and natural products.
• Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol via an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1002/hlca.201000365

  日期：2011.6

  A stereoselective total synthesis of leiocarpin C (2) and (+)‐Goniodiol (1) by applying olefin cross‐metathesis and substrate directed dihydroxylation as the key steps is reported (Scheme 3).

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。