methyl (3R,5R,6S,7R)-3,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate | 1313835-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5R,6S,7R)-3,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate
• 英文别名: methyl (3R,5R,6S,7R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate
• CAS: 1313835-55-0
• 化学式: C₂₆H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 512.835
• InChiKey: RXAVTHPTCMATQP-CJTFWIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R,6S,7R)-3,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解方案完全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000365
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 methyl (3R,5R,6S,7R)-3,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解方案完全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000365

文献信息

• Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol via an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1002/hlca.201000365

  日期：2011.6

  A stereoselective total synthesis of leiocarpin C (2) and (+)‐Goniodiol (1) by applying olefin cross‐metathesis and substrate directed dihydroxylation as the key steps is reported (Scheme 3).

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。