缬氨酰-谷氨酸 | 3062-07-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬氨酰-谷氨酸
• 英文名称: N-L-valyl-L-glutamic acid
• 英文别名: Val-Glu；valylglutamic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 3062-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD00037298
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UPJONISHZRADBH-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C
• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缬氨酰-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 谷氨酰-缬氨酰-缬氨酰-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 缬氨酰-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis ofN-Terminal Acetylpeptides of Ovalbumin and Mammalian Heart Cytochrome c

  摘要：

  以前的研究分别从牛和马心脏的卵清蛋白和细胞色素 c 的酶解产物中分离出了乙酰甘氨酰丝氨酸和乙酰甘氨酰天冬氨酰丙氨酰谷氨酸。为了证实分离出的乙酰肽的结构，我们合成了乙酰甘氨酰-丝氨酸和乙酰甘氨酰-天冬氨酰-缬氨酰-谷氨酸。实验证明，天然乙酰肽与人工合成的乙酰肽在各方面都是相同的。对乙酰四肽合成过程中遇到的一些问题进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.215

文献信息

• Self-assembling dipeptide-based nontoxic vesicles as carriers for drugs and other biologically important molecules
  作者：Jishu Naskar、Subhasish Roy、Anindita Joardar、Sumantra Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c1ob05757j

  日期：——

  Self-assembling short peptides can offer an opportunity to make useful nano-/microstructures that find potential application in drug delivery. We report here the formation of multivesicular structures from self-assembling water-soluble synthetic amphiphilic dipeptides containing a glutamic acid residue at the C-terminus. These vesicular structures are stable over a wide range of pH (pH 2–12). However, they are sensitive towards calcium ions. This causes the rupturing of these vesicles. Interestingly, these vesicles can not only encapsulate an anticancer drug and a fluorescent dye, but also can release them in the presence of calcium ions. Moreover, these multivesicular structures have the potential to carry biologically important molecules like cyclic adenosine monophosphate (cAMP) within the cells keeping their biological functions intact. A MTT cell-survival assay suggests the almost nontoxic nature of these vesicles. Thus, these peptide vesicles can be used as biocompatible delivery vehicles for carrying drugs and other bioactive molecules.

  自组装短肽提供了制造有用的纳米/微观结构的机会，这些结构在药物传递中有潜在应用。我们在此报告了自组装的水溶性合成两肽形成的多囊泡结构，这些两肽在C末端含有谷氨酸残基。这些囊泡结构在广泛的pH范围内（pH 2-12）稳定。然而，它们对钙离子敏感，导致这些囊泡破裂。有趣的是，这些囊泡不仅可以包裹抗癌药物和荧光染料，还能在存在钙离子的情况下释放它们。此外，这些多囊泡结构在细胞内有潜力携带生物重要分子，如环磷酸腺苷（cAMP），同时保持其生物功能完好。MTT细胞存活实验表明，这些囊泡几乎无毒。因此，这些肽囊泡可以作为生物相容性的递送载体，用于携带药物和其他生物活性分子。
• Stereochemical aspects in the synthesis of novel N-(purin-6-yl)dipeptides as potential antimycobacterial agents
  作者：Vera V. Musiyak、Irina A. Nizova、Evgeny N. Chulakov、Liliya Sh. Sadretdinova、Andrey A. Tumashov、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1007/s00726-021-02958-0

  日期：2021.3

  The synthesis of purine conjugates with natural amino acids is one of the promising directions in search for novel therapeutic agents, including antimycobacterial agents. The purpose of this study was to synthesize N-(purin-6-yl)dipeptides containing the terminal fragment of (S)-glutamic acid. To obtain the target compounds, two synthetic routes were tested. The first of them is based on coupling of

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑
• N-acyl peptide, processes for their preparation and pharmaceutical compostions thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0085255A2

  公开（公告）日：1983-08-10

  Compounds of the formula: wherein R1 is hydrogen, alkanoyloxy or alkenoyloxy; R2 is alkyl or alkenyl; R3 and R4 are each hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, ar(lower) alkyl, esterified carboxy(lower)alkyl, carboxy-(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or amino(lower)alkyl; R5 is hydrogen, hydroxy(lower)alkyl, protected amino-(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl or esterified carboxy(lower)alkyl; R6 is carboxy, esterifed carboxy or sulfo(lower)alkyl; A1, A2 and A3 are each bond or lower alkylene; and m and n are each an integer of 0 or 1; and their pharmaceutically- acceptable salts have anti-complementary activity and fibrinolytic activity, and are useful as therapeutic agents for immunecomplex diseases or autoimmune diseases such as nephritis, rheumatic diseases, systemic lupus erythematosus, etc. and thrombosis such as cerebral apoplexy, coronary insufficiency, pulmonary embolism.

  式中的化合物： 式中 R1 是氢、烷酰氧基或烯酰氧基； R2 是烷基或烯基 R3 和 R4 分别是氢、低级烷基、羟基（低级）烷基、芳基（低级）烷基、酯化羧基（低 级）烷基、羧基（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基或氨基（低级）烷基； R5 是氢、羟基（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基、氨基（低级）烷基、羧基（低级）烷基或酯化羧基（低级）烷基； R6 是羧基、酯化羧基或磺基（低级）烷基； A1、A2 和 A3 分别为键或低级亚烷基；以及 m 和 n 分别为 0 或 1 的整数；它们的药学上可接受的盐具有抗补体活性和纤维蛋白溶解活性，可用作肾炎、风湿病、系统性红斑狼疮等免疫复合物疾病或自身免疫性疾病以及脑栓塞、冠状动脉供血不足、肺栓塞等血栓形成的治疗剂。
• Probiotic treatment of skin diseases, disorders, and infections: formulations, methods and systems
  申请人：Baum Marc M.

  公开号：US10238597B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention teaches compositions, methods and kits for treating skin conditions, including dandruff. In various embodiments, the compositions include an effective amount of one or more probiotic microorganism of vaginal origin and/or a fraction thereof and/or a component of the metabolome for preventing and/or treating skin disorders of the scalp.

  本发明教导用于治疗包括头皮屑在内的皮肤病的组合物、方法和试剂盒。在各种实施方案中，组合物包括有效量的一种或多种阴道源益生菌微生物和/或其组分和/或代谢组成分，用于预防和/或治疗头皮的皮肤疾病。
• Small molecule metabolites for the diagnosis of bacterial vaginosis and assessment of disease risk
  申请人：Fred Hutchinson Cancer Research Center

  公开号：US10690651B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The invention disclosed herein generally relates to methods and kits for diagnosing, assessing disease risk, treating, and preventing bacterial vaginosis (BV) and associated conditions. Additional embodiments include methods for developing metabolic profiles associated with increased disease risk, and developing new approaches to treat BV based on interrupting metabolic networks.

  本文公开的发明一般涉及诊断、评估疾病风险、治疗和预防细菌性阴道病（BV）及相关疾病的方法和试剂盒。其他实施方案包括开发与疾病风险增加相关的代谢图谱的方法，以及开发基于干扰代谢网络治疗 BV 的新方法。

表征谱图