plagiochiline C | 73100-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: plagiochiline C
• 英文别名: [(1R,2S,4S,8R,9R)-9-acetyloxy-3,3-dimethyl-7-methylidene-10-oxatricyclo[6.4.0.02,4]dodec-11-en-12-yl]methyl acetate
• CAS: 73100-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: VNVDQMBBSOHHMO-KFGODFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plagiochiline C 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Three ent-secoaromadendrane-type sesquiterpene hemiacetals and a bicyclogermacrene from Plagiochila ovalifolia and Plagiochila yokogurensis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82211-6
• 作为产物：
  描述：

  plagiochiline L 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 plagiochiline C
  参考文献：
  名称：

  Epi-neoverrucosane-和ent-clerodane-type diterpenoids and ent-2,3-secoaromadendrane-和calamenene-type sesquiterpenoids from the livewoscyphus planus

  摘要：

  摘要 四种新的ent-螺环烷型二萜、杂环酮AD、一种新的ent-clerodane型二萜、heteroscyphol、一种新的neoverrucosane型二萜、13-epi-neoverrucosan-5β,20-二醇、两种新的ent-2、 3-secoaromadendrane 型倍半萜类化合物 plagiochilines L 和 M，以及一种新的葫芦烯型倍半萜类化合物 (+)-5,8-dihydroxycalamenene，与先前已知的 13-epi-neoverrucosan-一起从苔草 Heteroscyphus planus 中分离出来。 5β-ol、斜胆碱 C 和 (+)-7-羟基木瓜烯及其绝对立体结构是通过化学转化、核磁共振光谱和 X 射线晶体学分析的组合建立的。这是从 Lophocoleaceae 中首次分离到 ent -2,3-secoaromadendrane 型倍半萜类化合物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00570-j

文献信息

• Structures of ent-2,3-secoalloaromadendrane sesquiterpenoids, which have plant-growth-inhibitory activity, from Plagiochila semidecurrens(liverwort)
  作者：Akihiko Matsuo、Kazunori Atsumi、Mitsuru Nakayama、Sh�ichi Hayashi

  DOI：10.1039/p19810002816

  日期：——

  (+)-hanegoketrial (5), have been isolated from the methanol extract of Plagiochila semidecurrens together with the related enantiomeric sesquiterpenoids (12)–(15a). The structures and absolute configurations have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence and are coincident with the result obtained by X-ray analysis of (+)-ovalifolienalone (3). The biological activity is also

  九个乙酰基半缩醛，（+）-卵磷脂（1），（+）-卵磷脂（2），（+）-卵磷脂单独（3），脱乙酰氧基卵磷脂（6），（+）-卵氧基甲氧基（7），（+）- ovalimethoxy LL（8），（+） - plagiochiline A（9），（+） - plagiochiline B（10），和（+） - 9α-acetoxyovalifoline（11），其具有的ENT -2,3- secoalloaromadendrane骨架和展示了植物生长的抑制特性，以及它们的双环前体（–）-hanegokedial（4）和（+）-hanegoketrial（5），已从半裸Plagiochila的甲醇提取物中与相关的对映体倍半萜类化合物分离（12） –（15a）。结构和绝对构型是根据化学和光谱学证据确定的，并且与X的结果一致（+）-卵磷脂单宁的X射线分析（3）。还描述了生物活性。
• Alloaromandendranes, bicyclogermacrane and 2,3-secoalloaromandendranes in cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus
  作者：Kensuke Nabeta、Shinchi Ohkubo、Reiko Hozumi、Yukiharu Fukushi、Hiroshi Nakai、Kenji Katoh

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00257-9

  日期：1996.9

  -alloaromandendranes, planotriol and its acetates, and four ent --2,3-secoalloaromandendranes including two novel compounds in nature and one novel ent -bicyclogermacrene were isolated from cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus . The absolute configuration of planotriol and its acetates were determined by a single X-ray analysis and 1 H NMR spectroscopy after derivatization with an axially chiral

  摘要 从地草Heteroscyphus planus 的培养细胞中分离出新型ent-alloaromandendranes、planotriol 及其醋酸盐和四种ent-2,3-secoallomandendranes，包括两种自然界中的新化合物和一种新型ent-bicyclogermacrene。用轴向手性试剂 2-(2'-method-1'-naphthyl)-3,5-dichlorobenzoic acid 衍生后，通过单次 X 射线分析和 1 H NMR 光谱确定了平三醇及其乙酸酯的绝对构型(MNCB)。Planotriol diacetate 被化学转化为已知的 ent -2,3-secoalloaromandendrane, (-)-hanegokedial，这表明 2,3-dihydroxy-alloaromandranes 可能是 2,3-secoalloaromandendranes
• Three ent-secoaromadendrane-type sesquiterpene hemiacetals and a bicyclogermacrene from Plagiochila ovalifolia and Plagiochila yokogurensis
  作者：Yoshinori Asakawa、Masao Toyota、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82211-6

  日期：1980.1
• Epi-neoverrucosane- and ent-clerodane-type diterpenoids and ent-2,3-secoaromadendrane- and calamenene-type sesquiterpenoids from the liverwort heteroscyphus planus
  作者：Toshihiro Hashimoto、Ichizen Nakamura、Motoo Tori、Shigeru Takaoka、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00570-j

  日期：1995.1

  isolated from the liverwort Heteroscyphus planus , together with the previously known 13-epi-neoverrucosan-5β-ol, plagiochiline C and (+)-7-hydroxycalamenene and their absolute stereostructures established by a combination of chemical transformation, NMR spectrometry and X-ray crystallographic analysis. This is the first isolation of the ent -2,3-secoaromadendrane-type sesquiterpenoids from the Lophocoleaceae

  摘要 四种新的ent-螺环烷型二萜、杂环酮AD、一种新的ent-clerodane型二萜、heteroscyphol、一种新的neoverrucosane型二萜、13-epi-neoverrucosan-5β,20-二醇、两种新的ent-2、 3-secoaromadendrane 型倍半萜类化合物 plagiochilines L 和 M，以及一种新的葫芦烯型倍半萜类化合物 (+)-5,8-dihydroxycalamenene，与先前已知的 13-epi-neoverrucosan-一起从苔草 Heteroscyphus planus 中分离出来。 5β-ol、斜胆碱 C 和 (+)-7-羟基木瓜烯及其绝对立体结构是通过化学转化、核磁共振光谱和 X 射线晶体学分析的组合建立的。这是从 Lophocoleaceae 中首次分离到 ent -2,3-secoaromadendrane 型倍半萜类化合物。