(2R,3S)-methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1314993-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-phenyl-1,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1314993-85-5
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 434.276
• InChiKey: SCUGODKFKWHLNH-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,4-dichlorbenzylidenpyruvat 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 (2R,3S)-methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能手性银催化剂催化异氰酸酯与2-氧代丁烯酸酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  银标准选择性！多功能手性银配合物的催化下，异氰酸酯与2-氧代丁烯酸酯的第一个高对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应在多功能手性银配合物的催化下容易进行，产率高，对映体过量（ee）值高达98 ％（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100636

文献信息

• Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Isocyanoesters to 2‐Oxobutenoate Esters by a Multifunctional Chiral Silver Catalyst
  作者：Jin Song、Chang Guo、Peng‐Hao Chen、Jie Yu、Shi‐Wei Luo、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201100636

  日期：2011.7.4

  Silver‐standard selectivity! The first highly enantioselective formal [3+2] cycloaddition reaction of isocyanoesters with 2‐oxobutenoate esters catalyzed by a chiral silver complex proceeded readily under the catalysis of a multifunctional chiral silver complex in high yields and enantiometric excess (ee) values of up to 98 % (see scheme).

  银标准选择性！多功能手性银配合物的催化下，异氰酸酯与2-氧代丁烯酸酯的第一个高对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应在多功能手性银配合物的催化下容易进行，产率高，对映体过量（ee）值高达98 ％（请参阅方案）。