(S)-3-methylpent-4-yne-1,3-diol | 532437-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methylpent-4-yne-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-3-methylpent-4-yne-1,3-diol
• CAS: 532437-91-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GGQYQDHVPNLDSQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 (S)-3-methylpent-4-yne-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(S)-3-methyl-1,3-O-cyclohexylidenepent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-3-methylpent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5

文献信息

• Merging Asymmetric [1,2]-Additions of Lithium Acetylides to Carbonyls with Type II Anion Relay Chemistry
  作者：Kevin T. O’Brien、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02959

  日期：2019.9.20

  union of a variety of lithium acetylides and electrophiles exploiting an achiral linchpin via an anionic reaction cascade. This Type II Anion Relay Chemistry tactic is initiated via an enantioselective [1,2]-carbonyl addition exploiting BINOL catalysis to access an enantioenriched alkoxide intermediate. Migration of charge across the linchpin via a [1,4]-Brook rearrangement with electrophile capture

  已开发出对映选择性的三组分偶联反应，通过阴离子反应级联，利用非手性链节销，使各种乙酰化锂和亲电试剂的结合成为可能。通过使用BINOL催化的对映选择性[1,2]-羰基加成反应，可启动II型阴离子中继化学策略，从而获得对映体富集的醇盐中间体。通过具有亲电试剂捕获的[1,4] -Brook重排，跨过针孔的电荷迁移，得到了三组分炔丙基醚加合物。在此，我们报告了该反应序列的发展，范围和局限性。