[(7Z,11Z,15E,19E)-22-bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyldocosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethylsilane | 155016-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(7Z,11Z,15E,19E)-22-bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyldocosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 155016-94-7
• 化学式: C₃₁H₅₂BrFSi
• 分子量: 551.742
• InChiKey: PAXVMLOICVWCEJ-NJFSSNAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7Z,11Z,15E,19E)-22-bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyldocosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6E,10E,14Z,18Z)-14-fluoro-6,10,15,18,21,21-hexamethyl-3-propan-2-ylidene-25-trimethylsilylpentacosa-6,10,14,18-tetraen-23-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为环氧化物的替代物的四甲基烯丙基阳离子起仿生多烯五环化的引发剂的作用。槐糖二醇的全合成

  摘要：

  四甲基烯丙基阳离子已被证明是环氧化物的有效替代品，可作为仿生多烯环化反应的引发剂。该方法学应用于五环三萜类槐糖二醇（1）的全合成，其中该策略的关键步骤涉及质子酸催化的四甲基烯丙醇9的五环化反应，该产物以31％的收率提供了氟五环11作为主要产物。路易斯酸催化的9的环化反应以50％的收率得到了脱氟化氢的五环化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76734-7
• 作为产物：
  描述：

  8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-(trimethylsilyl)-4(E),8(Z),12(Z)-nonadecatrien-17-ynal 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 71.6h， 生成 [(7Z,11Z,15E,19E)-22-bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyldocosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  作为环氧化物的替代物的四甲基烯丙基阳离子起仿生多烯五环化的引发剂的作用。槐糖二醇的全合成

  摘要：

  四甲基烯丙基阳离子已被证明是环氧化物的有效替代品，可作为仿生多烯环化反应的引发剂。该方法学应用于五环三萜类槐糖二醇（1）的全合成，其中该策略的关键步骤涉及质子酸催化的四甲基烯丙醇9的五环化反应，该产物以31％的收率提供了氟五环11作为主要产物。路易斯酸催化的9的环化反应以50％的收率得到了脱氟化氢的五环化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76734-7

文献信息

• The tetramethylallyl cation as a surrogate for the epoxide function as an initiator of biomimetic polyene pentacyclizations. Total synthesis of sophoradiol
  作者：Paul V Fish、William S Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76734-7

  日期：1994.3

  The tetramethylallyl cation has proven to be an effective substitute for the epoxide as an initiator for biomimetic polyene cyclizations. This methodology was applied to the total synthesis of the pentacyclic triterpenoid sophoradiol (1) whereby the key step of the strategy involved the protic acid-catalyzed pentacyclization of tetramethylallyl alcohol 9 which furnished fluoropentacycle 11 as the major

  四甲基烯丙基阳离子已被证明是环氧化物的有效替代品，可作为仿生多烯环化反应的引发剂。该方法学应用于五环三萜类槐糖二醇（1）的全合成，其中该策略的关键步骤涉及质子酸催化的四甲基烯丙醇9的五环化反应，该产物以31％的收率提供了氟五环11作为主要产物。路易斯酸催化的9的环化反应以50％的收率得到了脱氟化氢的五环化合物12。