methyl trans-2-(p-toluenesulfonyl)amino cinnamate | 163013-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-(p-toluenesulfonyl)amino cinnamate
• 英文别名: methyl trans-2-(N-(p-tolylsulfonyl)amino)cinnamate；methyl (E)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 163013-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: MSSBDRDTVQLIKN-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-(p-toluenesulfonyl)amino cinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-tosylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 2-羧酸酯的不对称合成。

  摘要：

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo991389f
• 作为产物：
  描述：

  cis-(2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到methyl trans-2-(p-toluenesulfonyl)amino cinnamate
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 2-羧酸酯的不对称合成。

  摘要：

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo991389f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2H-Azirines: First Enantioselective Synthesis of the Cytotoxic Antibiotic (R)-(-)-Dysidazirine
  作者：Franklin A. Davis、G. Venkat Reddy、Hu Liu

  DOI：10.1021/ja00117a050

  日期：1995.3
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine 2-Carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Chang-Hsing Liang、G. Venkat Reddy、Yulian Zhang、Tianan Fang、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/jo991389f

  日期：1999.11.1

  sulfenic acid (RSOH) from nonracemic N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters (4). Optimum yields were obtained when the aziridine was treated with TMSCl at -95 degrees C followed by LDA, which was attributed to the improved leaving group ability of an silicon-oxonium species. By using this new methodology the first asymmetric syntheses of the marine cytotoxic antibiotics (R)-(-)- and (S)-(+)-dysidazirine

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。