N-tosylphenylalanine | 34635-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosylphenylalanine
• 英文别名: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid；N-(p-tosyl)phenylalanine；N-tosyl-DL-phenylalanine；N-tosyl phenylalanine；tosylphenylalanine；DL-N-Ts-Phe；2-([(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino)-3-phenylpropanoic acid；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 34635-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: CGRCVIZBNRUWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  517.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >47.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylphenylalanine 在 氯化亚砜 、 TEA 、 硫化氢 、 ammonium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-(3-carbamimidoylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Vieweg; Wagner, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 818 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-(2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-tosylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 2-羧酸酯的不对称合成。

  摘要：

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo991389f

文献信息

• Chiral discrimination of α-hydroxy acids and N-Ts-α-amino acids induced by tetraaza macrocyclic chiral solvating agents by using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Caixia Lv、Lei Feng、Hongmei Zhao、Guo Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai

  DOI：10.1039/c6ob02578a

  日期：——

  In the field of chiral recognition, reported chiral discrimination by 1H NMR spectroscopy has mainly focused on various chiral analytes with a single chiral center, regarded as standard chiral substrates to evaluate the chiral discriminating abilities of a chiral auxiliary. Among them, chiral α-hydroxy acids, α-amino acids and their derivatives are chiral organic molecules involved in a wide variety

  在手性识别领域，已报道的1 H NMR光谱手性判别主要集中于具有单一手性中心的各种手性分析物，将其作为标准手性底物来评估手性助剂的手性判别能力。其中，手性α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物是手性有机分子，参与多种生物过程，在药物制备领域也发挥着重要作用，因为它们是合成药物的一部分。手性药物中间体和蛋白质药物的生产过程。在本文中，使用几种α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸通过1 H NMR波谱评估了四氮杂大环手性溶剂化剂(TAMCSA) 1a-1d的手性辨别能力。结果表明，在大多数情况下，在TAMCSA 1a-1d存在的情况下，通过1 H NMR 光谱可以成功区分 α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸。α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸的对映体是根据相应质子的1 H NMR信号积分的变化来指定的。根据(R )-和( R )-对映体的CH 3质子(Ts基团)的1 H NMR信号积分计算不同光学组成的N
• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Application of the Ester Enolate Claisen Rearrangement in the Synthesis of Amino Acids Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo960014g

  日期：1996.1.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of highly substituted amino acid allylic esters 4 allows for the synthesis of sterically demanding amino acids 5 with beta-quaternary carbon centers. Because of enolate fixation by chelation, the rearrangement occurs in a highly diastereoselective fashion. The methodology is suitable not only for glycine derivatives but also for allylic esters of various amino acids

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。
• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。