5-Octyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 117068-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Octyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 117068-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: CTEHBSDHCGXQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吡咯-2-基)丙酸 、 三氟化硼乙醚 、 5-Octyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 三氯氧磷 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536
• 作为产物：
  描述：

  2-octanoylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 5-Octyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536

文献信息

• Lithiation of the 6-dimethylamino-1-azafulvene dimer. A versatile synthesis of 5-substituted pyrrole-2 carboxaldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80207-5

  日期：1988.1

  Metalation of the dimer of 6-dimethylamino-1-azafulvene, with t-butyllithium at −15°C, gave the 3,8-dilithio derivative , which after reaction with diverse electrophilic reagents and hydrolysis, provided a wide variety of 5-substituted pyrrole-2-carboxaldehydes .

  在-15°C下用叔丁基锂将6-二甲基氨基-1-氮杂富烯的二聚体金属化，得到3,8-二硫代衍生物，该衍生物与各种亲电试剂反应并水解后，提供了多种5位取代基吡咯-2-甲醛。
• MUCHOWSKI, JOSEPH M.;HESS, PETR, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 777-780
  作者：MUCHOWSKI, JOSEPH M.、HESS, PETR

  DOI：——

  日期：——
• US5338854A
  申请人：——

  公开号：US5338854A

  公开（公告）日：1994-08-16
• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。