氯吡嘧磺隆 | 100784-20-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 氯吡嘧磺隆
• 中文别名: 3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(1-甲基-3-氯-4-甲氧基甲酰基吡唑-5-基)磺酰脲；草枯星；吡氯黄隆；氯吡啶磺隆
• 英文名称: halosulfuron methyl
• 英文别名: methyl 3-chloro-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate；3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(1-methyl-3-chloro-4-methoxycarbonylpyrazol-5-yl)sulfonyl urea；methyl 3-chloro-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylaminocarbonylaminosulfonyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylate；3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(1-methyl-3-chloro-4-methoxyformylpyrazol-5-yl)sulfonylurea；methyl 3-chloro-5-({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]amino}sulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；methyl 3-chloro-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-chloro-4-methoxycarbonyl-1-methylpyrazole-5-sulfonamide；Halosulfuron-methyl；methyl 3-chloro-5-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 100784-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₆O₇S
• 分子量: 434.817
• InChiKey: FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°C
• 密度：
  1.618
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  196.48 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  UQ6392606
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

SDS

氯吡嘧磺隆 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Halosulfuron-methyl
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[急救措施] 收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 氯吡嘧磺隆
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 100784-20-1
俗名： Methyl 3-Chloro-5-[[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureido]sulfonyl]-1-
methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate , 3-Chloro-5-[[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-
2-yl)ureido]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic Acid Methyl Ester
分子式： C13H15ClN6O7S
氯吡嘧磺隆 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无味
pH: 无数据资料
氯吡嘧磺隆 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
熔点：
174°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 丙酮 二氯甲烷 二甲基甲酰胺
微溶于： 乙腈 乙酸乙酯
不溶于： 水 (36mg/L, 25°C)
log水分配系数 = -0.02

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-bwd LD50:>2250 mg/kg
ipr-rat LD50:1164 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UQ6392606

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -0.02
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
氯吡嘧磺隆 修改号码：4

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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氯吡嘧磺隆概述

氯吡嘧磺隆是一种白色粉末状固体，主要用于小麦、玉米、水稻、甘蔗、草坪等作物防除阔叶杂草和莎草。它能够有效抑制仓耳、曼佗罗、豚草、反枝苋、野西瓜苗、蓼、马齿苋、龙葵、决明、牵牛、香附子等多种杂草，但不当使用可能会对作物产生药害。不同作物或同种作物不同品种之间的耐药性存在差异。

氯吡嘧磺隆是由日产化学公司研制并由孟山都公司开发的一种磺酰脲类除草剂，其作用靶标为乙酰乳酸合成酶。已有研究表明，它能有效防除玉米田中的香附子、苘麻、鸭跖草等恶性杂草，并且对玉米的安全性高于烟嘧磺隆，具有广阔的应用前景。

作用机理

氯吡嘧磺隆能够抑制植物体内支链氨基酸（亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸）的生物合成，从而抑制植物根系生长。苗前和苗后施用时，对玉米、盆栽、水稻等作物主根长有相似的趋势性抑制作用。受到抑制的植物表现出明显的药害症状；相比之下，受抑制较轻的品种则生长旺盛，并无明显药害。

用法与用量

• 防除对象：主要用于防除阔叶杂草和莎科杂草。

• 使用方法：苗前及苗后均可施用。可以采用喷雾方式将药液喷淋到植物上。

• 剂量：

  • 苗前施用：70-90克有效成分/公顷
  • 苗后施用：18-35克有效成分/公顷

储存

本品应储存在常温、常压的稳定环境中，避免与强氧化剂接触，并密封储存于阴凉干燥库房内。

化学性质

• 外观：纯品为白色粉末状固体。
• 熔点：175.5-177.2°C。

用途

主要用于防除阔叶杂草和莎科杂草，如苘麻、仓耳、曼佗罗、豚草、反枝苋、野西瓜苗、蓼、马齿苋、龙葵、决明、牵牛、香附子等。适用于小麦、玉米、水稻、甘蔗、草坪等多种作物，并可在苗前及苗后使用。

应用

• 适用作物：主要应用于小麦、玉米、水稻、甘蔗和草坪。
• 防除对象：主要用于防除阔叶杂草和莎科杂草，如仓耳、曼佗罗、豚草、反枝苋、野西瓜苗、蓼、马齿苋、龙葵、决明、牵牛、香附子等。
• 使用方法：苗前及苗后均可施用。苗前施用剂量为70-90克有效成分/公顷；苗后施用量为18-35克有效成分/公顷。

因其在作物中迅速代谢为无害物，故对作物安全。应与解毒剂MON 13900一同用于玉米苗前处理以减少对玉米的伤害。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯吡嘧磺隆 生成 Methyl 3-chloro-5-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 3-氯-5-氨基磺酰基-1-甲基吡唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类除草剂吡唑磺隆乙基和卤代磺隆甲基在水溶液中的转化动力学及其机理。

  摘要：

  吡唑磺隆乙基（PE）和卤磺隆甲基（HM）是两种新型的高活性磺酰脲类除草剂，已广泛用于各种蔬菜和其他农作物的杂草控制。这两种除草剂具有相似的分子结构，仅在吡唑环上的取代不同。化学水解是影响磺酰脲类农药环境命运的主要过程。研究了PE和HM的水解转化动力学与pH和温度的关系。对于这两种除草剂，水解速率均取决于pH，并且随着温度的升高而增加。在酸性或碱性介质中，两种磺酰脲的水解都比在中性条件下快得多。通过液相色谱-质谱（LC-MS）鉴定水解产物表明，PE和HM均会受到磺酰脲桥的裂解和收缩。尽管在结构上相似，但在碱性溶液中，HM的水解速率明显高于PE。在碱性条件下，HM的吡唑环上的氯取代基使PE比PE对桥的收缩更敏感。HM和PE的水解相对不受环状寡糖（环糊精）的存在的影响，表明在水生环境中存在的天然含OH的有机化合物可能对这些磺酰脲类除草剂的转化影响很小。尽管在结构上相似，但在碱性溶液中，HM的水解

  DOI：

  10.1021/jf800899e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H -吡唑- 4 -羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydrogensulfide 、 氯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 氯吡嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑-4-羧酸酯的3-和/或5-位选择性氯化合成卤代磺隆

  摘要：

  在没有溶剂的加热条件下，吡唑-4-羧酸甲酯4b-d与N-氯琥珀酰亚胺的反应以良好的产率得到了3,5-二氯-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯4a。4a与氢硫化钠的反应在5位区域选择性地进行亲核取代，得到3-氯-1-甲基-5-巯基吡唑-4-羧酸甲酯6a，然后进行氧化氯化和胺化反应，得到3-氯-1-甲基-5-氨磺酰基吡唑-4-羧酸酯2a。最后，2a与苯基4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸酯7反应，得到3-氯-5-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基氨磺酰基）-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯（卤代磺隆甲基） ）1a com中有前途的除草剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340231

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。

表征谱图