1β-bromo-α-cyclocostunolide | 29424-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-bromo-α-cyclocostunolide
• 英文别名: (3aS,5aR,6R,9bS)-6-bromo-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 29424-12-2；128291-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: LBBGRFWJUNKYSI-MHWJQKJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-bromo-α-cyclocostunolide 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到1β,11β,13-tribromo-α-cyclocostunolide
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of sesquiterpene lactones: a route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides

  摘要：

  An efficient partial synthesis of several sesquiterpene lactones has been carried out from costunolide by treatment with trimethyl(phenyl)ammonium perbromide. A selective bromination at the C-11 = C-13 bond provides a new route to 7,11-ene-13-hydroxyeudesmanolides. A synthesis of arbusculin D has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00011a025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 Costunlide 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLLADO, I. GONZALEZ;MADERO, J. GOMEZ;MASSANET, G. MARTINEZ;LUIS, F. RODR+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3587-3591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethyl(phenyl)ammonium perbromide, an efficient reagent for the partial synthesis of functionalized sesquiterpene lactones
  作者：Isidro G Collado、José G Madero、Guillermo M Massanet、Francisco R Luis

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87035-x

  日期：1990.1

  Brominative carbocyclization of costunolide by trimethyl(phenyl)ammonium perbromide in pyridine leads to the eudesmanolides , and . Regio and stereospecific addition of bromine to the 11, 13-double bond also occurs providing a useful route to C-7, C-11 and C-13 functionalized sesquiterpene lactones. Dehydrobromination of 1-β-bromocyclocostunolide occurs via epimerization at C-1.

  吡啶中三甲基（苯基）过溴铵形成的木香内酯的溴化碳环化反应生成了十二烷基苯二酚，和。还发生了向11、13-双键的溴的区域和立体定向加成，提供了通往C-7，C-11和C-13功能化倍半萜烯内酯的有用途径。1-β-溴代环己内酰胺的脱氢溴化作用是通过C-1的差向异构发生的。