2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(D)-Phe-(D)-Phe-(D)-Lys(Taxol)-(D)-Tyr phosphate | 1444252-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(D)-Phe-(D)-Phe-(D)-Lys(Taxol)-(D)-Tyr phosphate
• CAS: 1444252-41-8
• 化学式: C₉₆H₁₀₃N₆O₂₆P
• 分子量: 1787.87
• InChiKey: GDZGDRIBUBIWIU-KRHIPWGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  129.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  476.92
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(D)-Phe-(D)-Phe-(D)-Lys(Taxol)-(D)-Tyr phosphate 在 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(D)-Phe-(D)-Phe-(D)-Lys(Taxol)-(D)-Tyr
  参考文献：
  名称：

  d-肽衍生物去磷酸化形成生物功能性超分子纳米纤维/水凝胶及其在细胞内成像和肿瘤内化疗中的潜在应用

  摘要：

  D-肽作为天然存在的 L-肽的对映异构体，通常抵抗内源性蛋白酶，并且可能对大多数酶不敏感。但是，尚不清楚磷酸酶是否或如何催化 D-肽的去磷酸化。在这项工作中，我们通过酶促脱磷酸作用检查了 D 肽纳米纤维的形成。通过比较基于 L-肽和 D-肽的水凝胶的酶促水凝胶，我们发现水凝胶前体的手性对从酪氨酸磷酸残基中去除磷酸基团导致的酶促水凝胶影响很小。治疗剂（例如，紫杉醇）或荧光团（例如，4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑）与基于 D-肽的水凝胶剂的连接提供了一种新型的生物稳定或生物相容性水凝胶剂，可分别应用于瘤内化疗或细胞内成像。这项工作是对 D 肽意外酶促脱磷酸化的首次全面系统研究，它说明了一种生成具有生物稳定性和其他所需功能的超分子水凝胶的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja404215g
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(D)-Phe-(D)-Phe-(D)-Lys-(D)-Tyr phosphate 、 2'-NHS-succinylpaclitaxel 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以37%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)acetyl-(D)-Phe-(D)-Phe-(D)-Lys(Taxol)-(D)-Tyr phosphate
  参考文献：
  名称：

  d-肽衍生物去磷酸化形成生物功能性超分子纳米纤维/水凝胶及其在细胞内成像和肿瘤内化疗中的潜在应用

  摘要：

  D-肽作为天然存在的 L-肽的对映异构体，通常抵抗内源性蛋白酶，并且可能对大多数酶不敏感。但是，尚不清楚磷酸酶是否或如何催化 D-肽的去磷酸化。在这项工作中，我们通过酶促脱磷酸作用检查了 D 肽纳米纤维的形成。通过比较基于 L-肽和 D-肽的水凝胶的酶促水凝胶，我们发现水凝胶前体的手性对从酪氨酸磷酸残基中去除磷酸基团导致的酶促水凝胶影响很小。治疗剂（例如，紫杉醇）或荧光团（例如，4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑）与基于 D-肽的水凝胶剂的连接提供了一种新型的生物稳定或生物相容性水凝胶剂，可分别应用于瘤内化疗或细胞内成像。这项工作是对 D 肽意外酶促脱磷酸化的首次全面系统研究，它说明了一种生成具有生物稳定性和其他所需功能的超分子水凝胶的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja404215g

文献信息

• [EN] HYDROGELATORS COMPRISING D-AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT DES HYDROGELS COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS D
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014074789A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Described herein are compounds comprising an oligopeptide and a non-steroidal antiinflammatory agent. The compounds self-assemble into supramolecular hydrogels and can be used as topical treatments for inflammatory conditions, such as osteoarthritis. Also described herein are oligopeptides compounds made from D-amino acid residues that form supramolecular hydrogels. The compounds may be functionalized with active agents, such as anticancer therapeutic agents, antiinflammatory agents, or imaging agents, therefore providing new mechanisms for delivery of active agents.

  本文描述了包含寡肽和非甾体抗炎药物的化合物。这些化合物自组装成超分子水凝胶，可用作治疗炎症病症，如骨关节炎的局部治疗。本文还描述了由D-氨基酸残基制成的寡肽化合物，形成超分子水凝胶。这些化合物可以与活性剂（如抗癌治疗剂、抗炎药物或成像剂）功能化，从而提供了传递活性剂的新机制。