(1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone | 94594-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone
• CAS: 94594-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: DWAWLQGMVHSMDM-KQGRMCDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone 在 Wilkinson's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 molecular sieve 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 、 环戊二烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Solvent Polarity on the Stereoselectivity of the Uncatalyzed [4+2] Cycloaddition of Cyclopentadiene toN,N′-Fumaroyldi[(2R)-borane-10,2-sultam]

  摘要：

  A correlation between the solvent polarity and the logarithm of the diastereoisomer ratio (dr) was found for the uncatalyzed [4+2] cycloaddition of cyclopentadiene to N,N'-fumaroyldi[(2R)-bornane-10,2-sultam]. Using the Abboud-Abraham-Kamlet-Taft parameters, predictive values for this method, allowed an optimum diastereoisomeric excess (de) of 96% (EtOH, -78 degrees). A similar diastereoselectivity was achieved using 5M LiClO4/Et2O or H2O/beta-cyclodextrin, and the influence of supercritical CO, is also reported. Selective cycloadditions of apolar diene in polar solvents are entropically favored by the greater dipole moment of the N-enoylcamphorsultam syn-s-cis conformers and of the C(alpha)-re transition states. Implications on the stereochemical course of the reaction are discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2314::aid-hlca2314>3.0.co;2-i