(2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯腈 | 20109-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯腈
• 英文名称: (all-E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)-2,4-pentanedienenitrile；Dehydro-β-ionylidenacetonitril；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 20109-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: KGVHLYFWYDAEHU-ANKZSMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯腈 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate

  摘要：

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.112
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 、 二异丙基氯甲基磷酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以71%的产率得到(2E,4E)-3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2,4-戊二烯腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate

  摘要：

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.112

文献信息

• 7-cis- and 7,9-dicis-3-dehydroretinal. Hindered isomers of vitamin A2 aldehyde
  作者：Rong-liang Chen、Robert S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73404-6

  日期：1994.8

  Successful synthesis of the hindered 7-cis and 7,9-dicis isomers of 3-dehydroretinal from β-ionone is reported. The procedure, involving introduction of the hindered 7-cis geometry prior to the 3,4-double bond, should be applicable to preparation of other unknown isomers of Vitamin A2 aldehyde.

  据报道，由β-紫罗兰酮成功合成了3-脱氢视黄醛的7-顺式和7,9-迪西斯受阻异构体。该方法涉及在3,4-双键之前引入受阻的7-顺式几何结构，应适用于制备其他未知的维生素A 2醛异构体。
• A Convenient and Stereoselective Synthesis of 11Z-3,4-Didehydroretinal by Horner-Emmons Reaction Using Diphenyl Phosphonate
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.56.112

  日期：——

  A convenient synthesis of 3,4-didehydroretinal was developed. The Horner–Emmons reaction between 3,4-didehydro-β-ionone and diphenyl phosphonate in the presence of crown ether gave the retinonitrile as an isomeric mixture, in which the newly produced double bond was predominantly 11Z-form. After separation of the 11Z-form retinonitrile, it was converted into the corresponding retinal in good yield without isomerization of the double bonds.

  开发出了一种简便的 3,4-二脱氢视黄醛合成方法。在冠醚存在下，3,4-二脱氢-β-酮与膦酸二苯酯发生 Horner-Emmons 反应，生成视黄腈异构混合物，其中新生成的双键主要为 11Z 形式。在分离出 11Z 形式的视黄醛腈后，可以将其转化为相应的视黄醛，且收率很高，不会发生双键异构化。