samogenin | 469-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: samogenin
• 英文别名: (1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16R,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16-diol
• CAS: 469-97-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: FWCXELAAYFYCSR-MGGTVKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  samogenin 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 yonogenin
  参考文献：
  名称：

  Takeda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 532,535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5β-spirost-2-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 苯 作用下， 生成 samogenin
  参考文献：
  名称：

  Constitution and Stereochemistry of Samogenin, Markogenin and Mexogenin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a036

文献信息

• The steroidal glycosides from the caudex of Yucca gloriosa
  作者：Kimiko Nakano、Tokushi Yamasaki、Yukiko Imamura、Kōtarō Murakami、Yoshihisa Takaishi、Toshiaki Tomimatsu

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80212-2

  日期：1989.1

  Eight new steroidal glycosides, tentatively named YS-VI, -VII, -VIII, -IX, -X, -XI, -XII and -XIII were isolated from the caudex of Yucca gloriosa along with P-1, YG-2 and YG-3 previously obtained from flowers. The structures of five of these compounds were elucidated as mexogenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranoside (YS-VI), gloriogenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-[beta-

  8个新的甾体糖苷，暂定名为YS-VI、-VII、-VIII、-IX、-X、-XI、-XII和-XIII，以及P-1、YG-2和YG -3 以前从花中获得。其中五种化合物的结构被阐明为 mexogenin 3-O-beta-D-glupyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranoside (YS-VI), gloriogenin 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(YS-VII)和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-( 1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基)-(1----3)]-β-D-吡喃半乳糖苷（YS-VIII），manogenin 3-O-β-lycotetraoside（YS-IX）和 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-beta-lycotetraoside (YS-X)，分别基于化学和光谱证据。
• Steroidal Glycosides from <i>Agave utahensis</i> and Their Cytotoxic Activity
  作者：Akihito Yokosuka、Maki Jitsuno、Satoru Yui、Masatoshi Yamazaki、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1021/np900168d

  日期：2009.8.28

  Eight new spirostanol saponins (1−8) and three new furostanol saponins (9−11) were isolated from the whole plants of Agave utahensis. The structures of 1−11 were determined by analysis of extensive spectroscopic data. The saponins were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 human promyelocytic leukemia cells. Compound 1 showed cytotoxicity against HL-60 cells with an IC50 value of 4.9

  从龙舌兰的整个植物中分离出了8种新的螺固醇皂苷（1 − 8）和3种新的呋甾醇皂苷（9 − 11）。的结构1 - 11，通过广泛的光谱数据的分析来确定。评估皂苷对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性。化合物1对HL-60细胞具有细胞毒性，IC 50值为4.9μg/ mL，在HL-60细胞中诱导了细胞凋亡，并显着激活了caspase-3。
• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9
• Sterols. CLVII. Sapogenins. LXIX.¹ Isolation and Structures of Thirteen New Steroidal Sapogenins. New Sources for Known Sapogenins
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01246a051

  日期：1943.6
• Steroidal Sapogenins. No. 160. The Conversion of Pseudosapogenins to Sapogenins and Neosapogenins
  作者：Russell E. Marker、Josefina Lopez

  DOI：10.1021/ja01202a036

  日期：1947.10