(25R)-2β-hydroxy-5β-spirostan-3β-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside | 1176316-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-2β-hydroxy-5β-spirostan-3β-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15S,16R,18R)-15-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1176316-19-0
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₉
• 分子量: 919.071
• InChiKey: CGORMVKERVDQKF-UBCYZFSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-2β-hydroxy-5β-spirostan-3β-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.8 mg的产率得到samogenin
  参考文献：
  名称：

  龙舌兰的甾类糖苷及其细胞毒活性

  摘要：

  从龙舌兰的整个植物中分离出了8种新的螺固醇皂苷（1 − 8）和3种新的呋甾醇皂苷（9 − 11）。的结构1 - 11，通过广泛的光谱数据的分析来确定。评估皂苷对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性。化合物1对HL-60细胞具有细胞毒性，IC 50值为4.9μg/ mL，在HL-60细胞中诱导了细胞凋亡，并显着激活了caspase-3。

  DOI：

  10.1021/np900168d

文献信息

• Steroidal Glycosides from <i>Agave utahensis</i> and Their Cytotoxic Activity
  作者：Akihito Yokosuka、Maki Jitsuno、Satoru Yui、Masatoshi Yamazaki、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1021/np900168d

  日期：2009.8.28

  Eight new spirostanol saponins (1−8) and three new furostanol saponins (9−11) were isolated from the whole plants of Agave utahensis. The structures of 1−11 were determined by analysis of extensive spectroscopic data. The saponins were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 human promyelocytic leukemia cells. Compound 1 showed cytotoxicity against HL-60 cells with an IC50 value of 4.9

  从龙舌兰的整个植物中分离出了8种新的螺固醇皂苷（1 − 8）和3种新的呋甾醇皂苷（9 − 11）。的结构1 - 11，通过广泛的光谱数据的分析来确定。评估皂苷对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒性活性。化合物1对HL-60细胞具有细胞毒性，IC 50值为4.9μg/ mL，在HL-60细胞中诱导了细胞凋亡，并显着激活了caspase-3。