2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]acetic acid | 263010-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 263010-64-6
• 化学式: C₅₉H₁₀₅N₃O₁₅
• 分子量: 1096.49
• InChiKey: LBTGPERBZXVASC-JKTJGYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]acetic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到Tetradecanoic acid (R)-1-({(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(S)-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-tetradecanoylamino-ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-methyl)-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 钯 N-甲基吗啉 、 WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32