tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 1310339-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1310339-81-1
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅Si
• 分子量: 415.646
• InChiKey: HHCBBTZQZCPAFC-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-(3-azidopropyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2018147626A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2018147626A1

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018147626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 that can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormality in a PRS (prolyl-tRNA synthetase) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• SmI₂-Mediated Radical Cross-Couplings of α-Hydroxylated Aza-hemiacetals and<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals with α,β-Unsaturated Compounds: Asymmetric Synthesis of (+)-Hyacinthacine A₂, (−)-Uniflorine A, and (+)-7-<i>epi</i>-Casuarine
  作者：Xue-Kui Liu、Shi Qiu、Yong-Gang Xiang、Yuan-Ping Ruan、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo200600n

  日期：2011.6.17

  The SmI2-mediated radical coupling reactions of beta-hydroxylated pyrrolidine/piperidine aza-hemiacetals 8 and 9 and N,S-acetals 6 and 33 with alpha/beta-unsaturated compounds are described. This method allows a rapid access to beta-hydroxylated pyrrolidines, piperidines, pyrrolizidinones, and indolizidinones. Starting from N,S-acetal 33 and via a common intermediate 27, the alkaloids hyacinthacine A(2) (2), uniflorine A (3, 6-epi-casuarine), and the unnatural epimer 7-epi-casuarine (37) have been synthesized in four and five steps with overall yields of 34%, 16%, and 13%, respectively. The radical mechanism of the coupling reactions has been confirmed by controlled experiments, which also allowed deducing the anionic mechanism in the coupling between N,S-acetal 6 and carbonyl compounds. This demonstrates that the mechanisms of these SmI2-mediated reactions are switchable from Barbier-type anionic to radical by cooperative action of BF3 center dot OEt2 and t-BuOH.
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF (2R, 3S)-2-(BENZO[D]IMIDAZOLYLPROPYL)PIPERIDIN-3-OL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (2R,3S)-2-(BENZO[D]IMIDAZOLYLPROPYL)PIPÉRIDIN-3-OL<br/>[KO] (2R, 3S)-2-(벤조[D]이미다졸일프로필)피페리딘-3-올 유도체의 제조 방법
  申请人：[en]DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[ko]주식회사 대웅제약

  公开号：WO2023113534A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  본 발명은 (2R, 3S)-2-(벤조[d]이미다졸일프로필)피페리딘-3-올 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조 방법은, 단축된 공정으로도 상기 화합물을 높은 수율로 제조할 수 있다는 이점이 있다.