[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate | 173465-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 173465-71-9
• 化学式: C₆₇H₉₂NO₁₃P
• 分子量: 1150.44
• InChiKey: KTPOXJTVOMDKLG-HFDGDENLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 在 水 、 碘 、 caesium carbonate 、 铱 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性脂质类似物14 C标记的合成途径

  摘要：

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01863-d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性脂质类似物14 C标记的合成途径

  摘要：

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01863-d

文献信息

• Synthetic route for 14C-labeling of a bioactive lipid a analogue
  作者：Koichi Fukase、Yutaka Aoki、Ikuko Kinoshita、Yasuo Suda、Motohiro Kurosawa、Ulrich Zähringer、Ernst Th. Rietschel、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01863-d

  日期：1995.11

  A synthetic route for 14C-labeling of a phosphonooxyethyl (PE) analogue of E. coli lipid A was established by cold experiments. The PE analogue is chemically more stable than natural lipid A but shows practically identical biological activity. The glycosidation of ethylene glycol unit as the 14C-labeled position was effected with a-disaccharide thioglycoside by use of a hypervalent iodine reagent,

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。