(2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 831228-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 831228-13-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: ZKEONVKQWLDESS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 生成 3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  的两个对映体的不对称合成反式-3- Hydroxypipecolic酸†

  摘要：

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。

  DOI：

  10.1021/jo0485381
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one 在 咪唑 、 迭氮酸 、 borane dimethyl sulphide complex 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.023

文献信息

• Formal syntheses of (2R,3R)-3-hydroxy pipecolic acid and (2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid from l-ascorbic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.103

  日期：2015.2

  Formal syntheses of both cis and trans 3-hydroxy pipecolic acids is achieved from l-ascorbic acid. Present synthesis describes use of chiral pool approach in which epimerization, Staudinger reaction and Cyclization reactions were employed as key steps.

  从1-抗坏血酸可实现顺式和反式3-羟基胡椒酸的形式合成。本合成描述了手性池方法的使用，其中差向异构，施陶丁格反应和环化反应被用作关键步骤。
• A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.111

  日期：2013.9

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kishor R. Harale、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.062

  日期：2011.1

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF (2R, 3S)-2-(BENZO[D]IMIDAZOLYLPROPYL)PIPERIDIN-3-OL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (2R,3S)-2-(BENZO[D]IMIDAZOLYLPROPYL)PIPÉRIDIN-3-OL<br/>[KO] (2R, 3S)-2-(벤조[D]이미다졸일프로필)피페리딘-3-올 유도체의 제조 방법
  申请人：[en]DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[ko]주식회사 대웅제약

  公开号：WO2023113534A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  본 발명은 (2R, 3S)-2-(벤조[d]이미다졸일프로필)피페리딘-3-올 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조 방법은, 단축된 공정으로도 상기 화합물을 높은 수율로 제조할 수 있다는 이점이 있다.
• Asymmetric Synthesis of Both the Enantiomers of <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S. Bodas

  DOI：10.1021/jo0485381

  日期：2005.1.1

  Both the enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid have been synthesized employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation as the key steps starting from a commercially available starting material 1,4-butanediol.

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。