[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸.6,6'-二甲基 | 144342-49-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸.6,6'-二甲基
• 中文别名: [2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸,6,6'-二甲基
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6,6'-Dimethyl-[2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid；2-(4-carboxy-6-methylpyridin-2-yl)-6-methylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 144342-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: WJCRTKFPYANZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸.6,6'-二甲基 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Diethyl 6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2,2'-联吡啶衍生物及其与Euro（III）和Ter（III）离子的发光性能†

  摘要：

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750512
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-difurylhexa-1,5-diene-3,4-dione 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸.6,6'-二甲基
  参考文献：
  名称：

  一种镧系化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种镧系化合物及其制备方法和应用，该镧系化合物的化学结构式为：。本发明的镧系化合物不存在反演中心，有利于化合物产生更高亮度的荧光，其最强发射峰可用于时间分辨荧光免疫分析的荧光分析峰；同时该化合物有较强的稳定性，放置一定时间后仍然可用于标记测试。

  公开号：

  CN105218570B

文献信息

• Synthesis of Oligobipyridine Strands Bearing Nucleoside and Amino Acid Side Chains
  作者：MM Harding、JM Lehn

  DOI：10.1071/ch9961023

  日期：——

  The synthesis is reported of derivatives of 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine in which adenosine, thymidine aid tryptophan substituents are introduced at the 4,4'-positions as amide derivatives. Artificial oligonucleoside strands derived from the corresponding trisbipyridyl ligand , in which three bipyridyl ligands are separated by methyleneoxy bridges, have been prepared. The solubility of the nucleoside-substituted ligands in organic solvents is poor, but acylation of the ribose or deoxyribose units present in the ligands provides a mechanism whereby organic solubility can be improved. These ligands may be used for the preparation of metallo-exoreceptors , with the potential for recognition of biological targets such as nucleic acids. Preliminary metal ion complexation studies have been carried out.

  报告了 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶衍生物的合成，其中腺苷、胸腺嘧啶和色氨酸取代基作为酰胺衍生物被引入 4,4'- 位。由相应的三联吡啶配体衍生出的人工寡核苷酸链已经制备出来，其中三个联吡啶配体由亚甲基氧桥分隔。核苷取代的配体在有机溶剂中的溶解度很低，但配体中存在的核糖或脱氧核糖单元的酰化提供了一种机制，可以改善有机溶解度。这些配体可用于制备金属受体，具有识别核酸等生物目标的潜力。已经进行了初步的金属离子络合研究。
• Neutral copper(<scp>i</scp>) dipyrrin complexes and their use as sensitizers in dye-sensitized solar cells
  作者：Tracy E. Hewat、Lesley J. Yellowlees、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c3dt53334d

  日期：——

  from 450 nm to 600 nm. Complex 3 shows photoluminescence lifetime in the order of nanoseconds suggesting singlet fluorescence which is supported by theoretical calculations. Study of the complexes as sensitisers in dye-sensitised solar cells was achieved by assembling the dye in situ on the surface of TiO2 in a series of steps (anchoring ligand followed by ancillary ligand and [Cu(CH3CN)4][BF4]. The highest

  合成了具有通式[Cu（4,4'-（R）-6,6'-（CH 3）-联吡啶）（联吡啶）]，R = CH 3或CO的杂多性中性铜（I）双吡啶复合物2 Et和H-联吡啶为1,3,7,9-四甲基联吡啶（HL1），1,13-联苯-6,8-二异吲哚亚甲基（HL2）或1,13-联苯-3,11 -di（三氟甲基）-6，8-二异吲哚基亚甲基（HL3）。在整个L1-L3系列中观察到了更高的稳定性，这可能是由于配体之间更好的空间约束所致。从450 nm到600 nm的吸收发生红移，可见光吸收也得到了增强。复杂3显示了以纳秒为单位的光致发光寿命，暗示了单峰荧光，这得到了理论计算的支持。染料敏化太阳能电池中作为敏化剂的配合物的研究是通过在一系列步骤中将染料原位组装在TiO 2的表面上来实现的（先将配体锚固，然后是辅助配体和[Cu（CH 3 CN）4 ] [BF 4 ]。含HL3的染料实现的最高效率为0.41％，这归因于更好的氧化势，染料再生效果更好。
• Copper(i) complexes of 6,6′-disubstituted 2,2′-bipyridine dicarboxylic acids: new complexes for incorporation into copper-based dye sensitized solar cells (DSCs)
  作者：Edwin C. Constable、Ana Hernandez Redondo、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b901346f

  日期：——

  Synthetic approaches to 6,6'-disubstituted-2,2'-bipyridine ligands bearing carboxylic acid substituents at the 4,4' or 5,5'-positions are described. Copper(I) complexes with these ligands have been prepared for use in copper-based dye-sensitized solar cells. The single-crystal structures of 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid (H(2)4), [H(3)6][CF3CO2].2CF3CO2H (H(2)6 = 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine-4

  描述了在4,4'或5,5'-位置带有羧酸取代基的6,6'-二取代-2,2'-联吡啶配体的合成方法。已经制备了具有这些配体的铜（I）配合物，用于铜基染料敏化太阳能电池。6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸（H（2）4），[H（3）6] [CF3CO2] .2CF3CO2H（H（ 2）6 = 6,6'-联苯-2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸）和4 [Cu（H（2）2）（H2）]。3H2O（H（2）2 =描述了6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸，以及中间体（1E，5E）-1,6-二（2-呋喃基）六- 1,5-二烯-3,4-二酮和4,4'-二（2-呋喃基）-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶（3）和铜（I）络合物[Cu （3）（2）] [PF6]。讨论了经典和非经典氢键和π堆积相互作用在确定这些结构中的固态堆积中的作用。报道了具有这些复合物的DSC的初步研究。
• An element of surprise—efficient copper-functionalized dye-sensitized solar cells
  作者：Takeru Bessho、Edwin C. Constable、Michael Graetzel、Ana Hernandez Redondo、Catherine E. Housecroft、William Kylberg、Md. K. Nazeeruddin、Markus Neuburger、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b808491b

  日期：——

  Dye-sensitized solar cells with carboxylate-derivatized CuIL2} complexes are surprisingly efficient and offer a long-term alternative approach to ruthenium-functionalized systems.

  使用羧酸盐钝化的CuIL2}复合物的染料敏化太阳能电池具有令人惊讶的效率，为钌功能化系统提供了一种长期的替代方法。
• Sterically demanding pyridine-quinoline anchoring ligands as building blocks for copper(<scp>i</scp>)-based dye-sensitized solar cell (DSSC) complexes
  作者：Anastasios Peppas、Demetrios Sokalis、Dorothea Perganti、Gregor Schnakenburg、Polycarpos Falaras、Athanassios I. Philippopoulos

  DOI：10.1039/d2dt02382b

  日期：——

  ligands were fully characterised including the X-ray structures of pqca, 6′-Mepqca and 8-Mepqca. We also describe the synthesis and characterisation of seven homoleptic copper(I) complexes of the formula [Cu(N^N)2][PF6] (N^N = pqca (1), 6′-Mepqca (2), 8-Mepqca (3), 8,6′-Me2pqca (4), 6′-Mepqcame (6), 8-Mepqcame (7) and 8,6′-Me2pqcame (8)). Characterisation of the copper(I) complexes includes FT-IR, elemental

  Pfitzinger缩合反应用于合成具有羧酸锚定基团的N^N空间要求配体，即2,2'-吡啶基-喹啉-4-羧酸（pqca），6'-甲基-2,2'-吡啶基-喹啉-4-羧酸 ( 6'-Mepqca )、8-甲基-2,2'-吡啶基-喹啉-4-羧酸 ( 8-Mepqca ) 和 8,6'-二甲基-2,2'-吡啶基-喹啉-4-羧酸（8,6'-Me 2 pqca）。还描述了甲酯类似物6'-Mepqcame、8-Mepqcame和8,6'-Me 2 pqcame的制备。所有配体均已完全表征，包括pqca的 X 射线结构，6'-Mepqca和8-Mepqca。我们还描述了分子式 [Cu(N^N) 2 ][PF 6 ] (N^N = pqca ( 1 ), 6'-Mepqca ( 2 ), 8的七种均配铜 ( I ) 配合物的合成和表征-Mepqcame ( 3 )、8,6'-Me 2 pqcame ( 4 )、6'-Mepqcame