6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸二甲酯 | 117330-40-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯
• 英文名称: dimethyl 6,6'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxycarbonyl-6-methylpyridin-2-yl)-6-methylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 117330-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: AWRWHKJPAKPWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸二甲酯 在 三氯化铝 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N,N,N',N'-tetraethyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  非取代和4,4'-取代的寡联吡啶的配体链的螺旋自组装的合成。

  摘要：

  描述了一种合成螺旋金属配合物的含有2至5个2，2'-联吡啶亚基的寡联吡啶配体2 – 5的一般策略（sec方案）。两个未取代的母体链（一个轴承溃烂或酰胺官能团在联吡啶部分（的4,4'-位置系列）以及它们的衍生物b - d系列）已经获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740317
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-difurylhexa-1,5-diene-3,4-dione 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶]-4,4'-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种镧系化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种镧系化合物及其制备方法和应用，该镧系化合物的化学结构式为：。本发明的镧系化合物不存在反演中心，有利于化合物产生更高亮度的荧光，其最强发射峰可用于时间分辨荧光免疫分析的荧光分析峰；同时该化合物有较强的稳定性，放置一定时间后仍然可用于标记测试。

  公开号：

  CN105218570B

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Synthesis and Characterisation of the Sodium and Lithium Cryptates of Macrobicyclic Ligands incorporating pyridine, bipyridine, and biisoquinoline units
  作者：B�atrice Alpha、Elke Anklam、Robert Deschenaux、Jean-Marie Lehn、Marek Pietraskiewiez

  DOI：10.1002/hlca.19880710515

  日期：1988.8.10

  of the macrabicyclic ligands 1–11 containing pyridine, bipyridine, and biisoquinoline groups. They involve stepwise construction of the bicyclic system as will as direct macrobicyclisation procedures (Scheme 1) and give access to both symmetrical and dissymmetrical structures. Marked cation template effects have been found that facilitate the cyclisation processes. The ligands 1–11 were isolated as

  已经开发了用于制备含有吡啶，联吡啶和双异喹啉基团的大环配体1-11的钠盐和锂盐酸盐的合成方法。它们涉及到双环系统的逐步构建，将其作为直接的大双环化程序（方案1），并且可以访问对称和不对称的结构。已经发现明显的阳离子模板效应促进了环化过程。分离出配体1-11，因为它们被Na +或Li +阳离子加密。
• An element of surprise—efficient copper-functionalized dye-sensitized solar cells
  作者：Takeru Bessho、Edwin C. Constable、Michael Graetzel、Ana Hernandez Redondo、Catherine E. Housecroft、William Kylberg、Md. K. Nazeeruddin、Markus Neuburger、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b808491b

  日期：——

  Dye-sensitized solar cells with carboxylate-derivatized CuIL2} complexes are surprisingly efficient and offer a long-term alternative approach to ruthenium-functionalized systems.

  使用羧酸盐钝化的CuIL2}复合物的染料敏化太阳能电池具有令人惊讶的效率，为钌功能化系统提供了一种长期的替代方法。
• 一种6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108373445A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明提供了一种6,6’‑二溴甲基‑2,2’‑联吡啶‑4,4’‑二甲酸二甲酯的制备方法，先用6,6’‑二甲基‑2,2’‑联吡啶‑4,4’‑二甲酸二甲酯与NBS反应，用AIBN做引发剂，在55‑65℃的温度下搅拌反应30‑40h；处理后可得到6,6,6’,6’‑四溴甲基‑2,2’‑联吡啶‑4,4’‑二甲酸二甲酯，然后将6,6,6’,6’‑四溴甲基‑2,2’‑联吡啶‑4,4’‑二甲酸二甲酯与磷酸酯类及叔胺类物质反应，在20‑25℃下反应18‑22h，处理后可得到产品6,6’‑二溴甲基‑2,2’‑联吡啶‑4,4’‑二甲酸二甲酯。本发明的方法反应步骤只有两步，条件简单易行，反应操作方便，副产物少，分离方便，实用性强。
• Practical Bromination Approach to the Synthesis of Dimethyl 6,6’- Bis(bromomethyl)-[2,2’-bipyridine]-4,4’-dicarboxylate
  作者：Wenhua Ou、Ruonan Liu、Bo Wang

  DOI：10.2174/1570178616666190123120645

  日期：2019.10.9

  Dimethyl 6,6’-bis(bromomethyl)-[2,2’-bipyridine]-4,4’-dicarboxylate (2) was synthesized from dimethyl 6,6’-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate (1) through dibromination and debromination. Debromination of dimethyl 6,6’-bis(dibromomethyl)-[2,2’-bipyridine]-4,4’-dicarboxylate (4) with diethyl phosphite and N,N-diisopropylethylamine in THF afforded target product 2 in 58% overall yield. The biggest

  由二甲基6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4,4合成6,6'-双（溴甲基）-[2,2'-联吡啶] -4,4'-二羧酸二甲酯（2） '-二羧酸盐（1）通过二溴化和脱溴。用亚磷酸二乙酯和N，N-二异丙基乙胺在THF中对6,6'-双（二溴甲基）-[2,2'-联吡啶] -4,4'-二羧酸二甲酯（4）脱溴，得到目标产物2，总含量为58％让。提出的方法的最大优点是避免了以前报道的直接溴化方法中的大量杂质和纯化困难。