1-benzoyl-2,2-bis-methoxycarbonyl-cyclopropane | 97427-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,2-bis-methoxycarbonyl-cyclopropane
• 英文别名: dimethyl 2-benzoylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；2-benzoyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-Benzoyl-cyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 97427-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: AMURMPYKTORPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,2-bis-methoxycarbonyl-cyclopropane 在 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-Benzoyl-1,1-dicarboxy-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Vinyl Phenyl Ketone. III. Methyl Malonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a056
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzoyl-2,2-bis-methoxycarbonyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  光催化 [2σ + 2σ] 和 [2σ + 2π] 环加成合成双环[3.1.1]庚烷和 5 或 6 元碳环

  摘要：

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09789

文献信息

• Diastereoselective Hydroacylation of Cyclopropenes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Sourabh Biswas、Palasetty Chandu、Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03095

  日期：2023.11.3

  hydroacylation of cyclopropene is disclosed for synthesizing various 2-acylcyclopropane derivatives under mild reaction conditions. High functional group tolerance of this protocol features a novel route to access a divergent synthesis of acylated cyclopropane in a diastereoselective manner by photoinduced decarboxylation of α-ketoacid followed by acyl radical addition to cyclopropene. Additionally, the

  公开了一种有效且通用的环丙烯加氢酰化策略，用于在温和的反应条件下合成各种2-酰基环丙烷衍生物。该方案的高官能团耐受性特点是通过光诱导α-酮酸脱羧，然后将酰基自由基加成到环丙烯上，以非对映选择性方式实现酰化环丙烷的发散合成。此外，以反式选择性方式在最少取代的烯属碳中心区域选择性添加酰基使得该方案对天然产物开发更具吸引力。
• Light-enabled deracemization of cyclopropanes by Al-salen photocatalysis
  作者：Carina Onneken、Tobias Morack、Julia Soika、Olga Sokolova、Niklas Niemeyer、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1038/s41586-023-06407-8

  日期：2023.9.28

  Privileged chiral catalysts—those that share common structural features and are enantioselective across a range of reactions—continue to transform the chemical-research landscape1. In recent years, new reactivity modes have been achieved through excited-state catalysis, processes activated by light, but it is unclear if the selectivity of ground-state privileged catalysts can be matched. Although the

  享有特权的手性催化剂——那些具有共同结构特征并且在一系列反应中具有对映选择性的催化剂——继续改变化学研究格局1。近年来，通过激发态催化（光激活的过程）实现了新的反应模式，但尚不清楚基态特权催化剂的选择性是否可以匹配。尽管通过基态循环拦截光生中间体已经部分解决了这一挑战2，但同时调节反应性和选择性的单一手性光催化剂却明显稀缺3。到目前为止，精确的供体-受体识别基序在对映选择性光催化剂设计中仍然至关重要4。在这里，我们证明了手性 Al-salen 配合物具有明确的光物理性质，可用于环丙基酮的有效光化学去消旋化5（对映体比 (er) 高达 98:2）。λ  = 400 nm（紫光）的照射增强了商业催化剂的反应活性，从而能够同时调节反应活性和对映选择性。这避免了对定制催化剂-底物识别基序的需要。据预测，这项研究将刺激对激发态过程中许多古老的（基态）手性催化剂的重新评估，最终导致在两种反应模型中可能被认为是“特权”的候选者的识别。
• Anodic Cyclization of Dimethyl 2-(3-Oxo-3-arylpropyl) Malonates into the Corresponding Dimethyl 2-Aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0033-1339198

  日期：——

  A variety of dimethyl 2-(3-oxo-3-arylpropyl)malonates were electrooxidized in methanol, in the presence of potassium iodide and a base or a neutral salt, to give the corresponding cyclized dimethyl 2-aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates in moderate to good yields. The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current varied from 2.12-2.41 F.mol(-1) depending on the substrates. The reaction presumably proceeds via a two-electron oxidation process, in which iodide ions play an important role as the electron carrier between the anode and the substrate.
• Crossland, Ingolf; Bock, Klaus; Norrestam, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 1, p. 7 - 14
  作者：Crossland, Ingolf、Bock, Klaus、Norrestam, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• CROSSLAND, I.;BOCK, K.;NORRESTAM, R., ACTA CHEM. SCAND., 1985, 39, N 1, 7-13
  作者：CROSSLAND, I.、BOCK, K.、NORRESTAM, R.

  DOI：——

  日期：——