cis 2-benzoylcyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis 2-benzoylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-Benzoyl-cyclopropan-1-carbonsaeure；(1R,2S)-2-benzoylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LKZSGYYDOQYLNR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 2-benzoylcyclopropanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四甲基乙二胺 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans tert-butyl 2-benzoylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联路易斯酸光氧化还原催化实现的自由基阴离子[3 + 2]环加成反应的通用协议

  摘要：

  摘要 报道了涉及路易斯酸和光氧化还原催化作用的芳基环丙基酮与烯烃之间的分子间[3 + 2]环加成的方法。与其他更常见的[3 + 2]环加成方法相比，这些条件使用大量富电子和缺电子反应伙伴进行操作。预测这些反应成功的关键因素是环丙基酮的氧化还原电势和烯烃稳定关键自由基中间体的能力。 报道了涉及路易斯酸和光氧化还原催化作用的芳基环丙基酮与烯烃之间的分子间[3 + 2]环加成的方法。与其他更常见的[3 + 2]环加成方法相比，这些条件使用大量富电子和缺电子反应伙伴进行操作。预测这些反应成功的关键因素是环丙基酮的氧化还原电势和烯烃稳定关键自由基中间体的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591500
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 乙醚 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium acetate 作用下， 生成 cis 2-benzoylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Vinyl Phenyl Ketone. III. Methyl Malonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a056

文献信息

• Enantioselective Photocatalytic [3 + 2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones
  作者：Adrian G. Amador、Evan M. Sherbrook、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.6b01728

  日期：2016.4.13

  Control of stereochemistry in photocycloaddition reactions remains a substantial challenge; almost all successful catalytic examples to date have involved [2 + 2] photocycloadditions of enones. We report a method for the asymmetric [3 + 2] photocycloaddition of aryl cyclopropyl ketones that enables the enantiocontrolled construction of densely substituted cyclopentane structures not synthetically accessible

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。
• Wermuth,C.G. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 109 - 115
  作者：Wermuth,C.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maier,G., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2438 - 2445
  作者：Maier,G.

  DOI：——

  日期：——
• US4271163A
  申请人：——

  公开号：US4271163A

  公开（公告）日：1981-06-02
• A General Protocol for Radical Anion [3+2] Cycloaddition Enabled by Tandem Lewis Acid Photoredox Catalysis
  作者：Tehshik Yoon、Adrian Amador、Evan Sherbrook、Zhan Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591500

  日期：2018.2

  ketone and the ability of the alkene to stabilize a key radical intermediate. A method for intermolecular [3+2] cycloaddition between aryl cyclopropyl ketones and alkenes involving the combination of Lewis acid and photoredox catalysis is reported. In contrast to other more common methods for [3+2] cycloaddition, these conditions operate using a broad range of both electron-rich and electron-deficient

  摘要 报道了涉及路易斯酸和光氧化还原催化作用的芳基环丙基酮与烯烃之间的分子间[3 + 2]环加成的方法。与其他更常见的[3 + 2]环加成方法相比，这些条件使用大量富电子和缺电子反应伙伴进行操作。预测这些反应成功的关键因素是环丙基酮的氧化还原电势和烯烃稳定关键自由基中间体的能力。 报道了涉及路易斯酸和光氧化还原催化作用的芳基环丙基酮与烯烃之间的分子间[3 + 2]环加成的方法。与其他更常见的[3 + 2]环加成方法相比，这些条件使用大量富电子和缺电子反应伙伴进行操作。预测这些反应成功的关键因素是环丙基酮的氧化还原电势和烯烃稳定关键自由基中间体的能力。