spathulenol | 77171-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spathulenol
• 英文别名: ent-spathulenol；spatulenol；β-spathulenol；(1aS,4aS,7R,7aS,7bS)-1,1,7-trimethyl-4-methylidene-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulen-7-ol
• CAS: 77171-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FRMCCTDTYSRUBE-HYFYGGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <1aS-(1aα,4aα,7aβ,7bα)>-1,1-Dimethylperhydrospiroazulen-4(1H),2'-<1,3>dioxolan>-7-on 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 spathulenol
  参考文献：
  名称：

  Surburg, Horst; Mondon, Albert, Chemische Berichte, 1981, vol. <193> 114, # 1, p. 118 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (−)-ent-spathulenol isolated from liverworts is an artefact
  作者：Masao Toyota、Hiroki Koyama、Masami Mizutani、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00798-9

  日期：1996.3

  constituents of liverworts, (−)-ent-spathulenol and (−)-ent-bicyclogermacrene were frequently found in many species. While studying the liverwort Dicranolejeunea yoshinagana, it was observed by chance that (−)-ent-bicyclogermacrene is easily converted to (−)-ent-spathulenol. A pure sample of (−)-ent-bicyclogermacrene was allowed to stand at room temperature and was found to have changed completely to (−)-ent-spathulenol

  摘要 在地草成分研究中，(-)-ent-spathulenol 和(-)-ent-bicyclogermacrene 在许多物种中经常被发现。在研究地草 Dicranolejeunea yoshinagana 时，偶然观察到 (-)-ent-bicyclogermacrene 很容易转化为 (-)-ent-spathulenol。(-)-ent-bicyclogermacrene 的纯样品在室温下静置，发现已完全变成 (-)-ent-spathulenol。转化是定量完成的，(-)-ent-spathulenol 的对映体纯度与 (-)-ent-bicyclogermacrene 的对映体纯度相当。这种转变也发生在地苔的提取过程中。
• Surburg, Horst; Mondon, Albert, Chemische Berichte, 1981, vol. <193> 114, # 1, p. 118 - 131
  作者：Surburg, Horst、Mondon, Albert

  DOI：——

  日期：——