10,11-epoxycaulerpenyne | 193340-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,11-epoxycaulerpenyne
• 英文别名: [(1E,3Z,4S,6E)-4-acetyloxy-3-(acetyloxymethylidene)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-7-methylnona-1,6-dien-8-ynyl] acetate
• CAS: 193340-87-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: ZPASDEJBHLWZLY-AVVHLLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-epoxycaulerpenyne 在 magnesium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57.5%的产率得到[(1E,3Z,4S,6E)-4-acetyloxy-3-(acetyloxymethylidene)-9-[5-[(3E,6S,7Z,8E)-6,9-diacetyloxy-7-(acetyloxymethylidene)-3-methylnona-3,8-dien-1-ynyl]-3,3,6,6-tetramethyl-1,4-dioxan-2-yl]-7-methylnona-1,6-dien-8-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  环氧花青素：通过二甲基二环氧乙烷氧化花青素的反应性，非对映选择性和高度区域选择性合成

  摘要：

  Caulerpenyne（1）是绿色海藻Caulerpa taxifolia的丰富倍半萜烯，已被二甲基二环氧乙烷环氧化。反应以显着的区域选择性和适度的非对映选择性进行，氧的添加优先出现在C（6）C（7）双键上，从而得到（6 S，7 S）-和（6 R，7 R）-环氧花椰油酰胺10和摩尔比约为12：1的12，除了少量的10,11-环氧枯烯炔作为等分子非对映异构体混合物8。环氧化物在酸性条件下进行了重排；6,7-环氧化物很容易转化为烯丙醇，而10,11-异构体则需要更苛刻的酸性条件，并得到含有两种非对映异构体1,4-二恶烷和一个烯酮的复杂混合物。6,7-环氧花椰菜油菜碱的高反应性表明它们参与了藻类的生物遗传途径。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1985::aid-ejoc1985>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-二环[3.1.0]己-2-基- 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(4S,6S,7S,1E)-3-<(Z)-acetoxymethylidene>-6,7-epoxy-7,11-dimethyldodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  入侵地中海的热带绿色海藻Caulerpa taxifolia的新的生态毒理和生物遗传相关萜烯

  摘要：

  入侵地中海的热带绿色海藻Caulerpa taxifolia（VAHL）C. AGARDH（Caulerpales）含有痕量的另外两种新颖的萜烯7,7 - C - didehydro -6-hydroxy-6,7-dihydrocaulerpenyne（ ＝（4 S，6 S，1 E）-3-[（Z）-乙酰氧基亚甲基] -6-羟基-11-甲基-7-甲基二烯基十二烷基-1,10-dien-8-yne-1,4-二乙酸二乙酸酯; 3a）和紫杉醇酮（= 6-甲基庚基5-en-3-yn-2-one; 4）。前者是迄今为止从该海藻中分离出的最活跃的毒素，无论体外还是体外海洋细菌生长的抑制剂，以及对海洋纤毛生物的细胞毒性剂。这表明三乙酸酯3a作为该海藻入侵地中海的辅助因子具有重要的生态毒理作用。此外，现在可以通过过氧酸环氧化环氧乙烷（1）以及6,7-环氧环氧丙烷（6b和6a）来获得几乎不具有毒性的10,11

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760209

文献信息

• New Ecotoxicologically and Biogenetically Relevant Terpenes of the tropical green seaweedCaulerpa taxifolia which is invading the Mediterranean
  作者：Antonio Guerriero、Federico Marchetti、Michele D'Ambrosio、Sonia Senesi、Fernando Dini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19930760209

  日期：1993.3.24

  The tropical green seaweed Caulerpa taxifolia (VAHL) C. AGARDH (Caulerpales) which is invading the Mediterranean is shown to contain trace amounts of two further novel terpenes, 7,7-C-didehydro-6-hydroxy-6,7-dihydrocaulerpenyne (= (4S, 6S,1E)-3-[(Z)-acetoxymethylidene]-6-hydroxy-11-methyl-7-methylidenedodeca-1,10-dien-8-yne-1,4-diyl diacetate; 3a) and taxifolione (= 6-methylhept-5-en-3-yn-2-one; 4)

  入侵地中海的热带绿色海藻Caulerpa taxifolia（VAHL）C. AGARDH（Caulerpales）含有痕量的另外两种新颖的萜烯7,7 - C - didehydro -6-hydroxy-6,7-dihydrocaulerpenyne（ ＝（4 S，6 S，1 E）-3-[（Z）-乙酰氧基亚甲基] -6-羟基-11-甲基-7-甲基二烯基十二烷基-1,10-dien-8-yne-1,4-二乙酸二乙酸酯; 3a）和紫杉醇酮（= 6-甲基庚基5-en-3-yn-2-one; 4）。前者是迄今为止从该海藻中分离出的最活跃的毒素，无论体外还是体外海洋细菌生长的抑制剂，以及对海洋纤毛生物的细胞毒性剂。这表明三乙酸酯3a作为该海藻入侵地中海的辅助因子具有重要的生态毒理作用。此外，现在可以通过过氧酸环氧化环氧乙烷（1）以及6,7-环氧环氧丙烷（6b和6a）来获得几乎不具有毒性的10,11
• Epoxycaulerpenynes: Reactivity, and Diastereoselective and Highly Regioselective Synthesis by Dimethyldioxirane Oxidation of Caulerpenyne
  作者：Antonio Guerriero、Michele D'Ambrosio

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1985::aid-ejoc1985>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  Caulerpenyne (1), the abundant sesquiterpene of the green seaweed Caulerpa taxifolia, has been epoxidized with dimethyldioxirane. The reaction proceeds with significant regioselectivity and moderate diastereoselectivity, the addition of oxygen occurring preferentially at the C(6)C(7) double bond thereby giving (6S,7S)- and (6R,7R)-epoxycaulerpenynes 10 and 12 in an approximately 2:1 molar ratio besides

  Caulerpenyne（1）是绿色海藻Caulerpa taxifolia的丰富倍半萜烯，已被二甲基二环氧乙烷环氧化。反应以显着的区域选择性和适度的非对映选择性进行，氧的添加优先出现在C（6）C（7）双键上，从而得到（6 S，7 S）-和（6 R，7 R）-环氧花椰油酰胺10和摩尔比约为12：1的12，除了少量的10,11-环氧枯烯炔作为等分子非对映异构体混合物8。环氧化物在酸性条件下进行了重排；6,7-环氧化物很容易转化为烯丙醇，而10,11-异构体则需要更苛刻的酸性条件，并得到含有两种非对映异构体1,4-二恶烷和一个烯酮的复杂混合物。6,7-环氧花椰菜油菜碱的高反应性表明它们参与了藻类的生物遗传途径。