ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside | 196704-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: thioethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 196704-23-1
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆SSi
• 分子量: 644.989
• InChiKey: NTQKQKSLEMQTDK-ZOHVZMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r

文献信息

• Coupling of Glycal Derived Thioethyl Glycosyl Donors with Glycal Acceptors. An Advance in the Scope of the Glycal Assembly
  作者：Peter H. Seeberger、Matthias Eckhardt、Clare E. Gutteridge、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja971640d

  日期：1997.10.1

  Glycals were converted into thioethyl glycosyl donors through 1,2-anhydrosugar intermediates. Various participating groups in the C-2 position were examined for formation of β-glucosyl, β-galactosyl, and α-mannosyl linkages. A number of disaccharides was prepared employing a novel coupling protocol involving thioethyl 2-pivaloyl glycosyl donors and glycal acceptors. Using this methodology, a linear

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。