(4aS,8aS)-1,3-Dibromo-3,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one | 78334-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-1,3-Dibromo-3,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
• CAS: 78334-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O
• 分子量: 338.082
• InChiKey: DSFVMPSXNQTBRH-IMXWASOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-1,3-Dibromo-3,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  双环环己2,5-二壬烯的二烯酮-苯酚重排；确认多阶段机制

  摘要：

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。

  DOI：

  10.1039/p19810001454
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,8aS)-1,3-Dibromo-3,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环环己2,5-二壬烯的二烯酮-苯酚重排；确认多阶段机制

  摘要：

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。

  DOI：

  10.1039/p19810001454